据记载，董其昌在17岁时曾因写字太丑而被科举考试降了名次，这事若放于今天而言，大概就是相当于因为简历排版太丑了而被心仪公司刷掉了。在明代科法因字不好而被降名次的也不只他一个，还有那小楷大师文徵明也曾因为如此，可见当时对字体的要求有多规整。
但就是这个“字丑”的少年，后来成为了书法史上影响力深远的大师之一，连康熙都亲自临摹他的字，掀起"全朝皆学董书"的热潮。董其昌生于嘉靖三十四年，也即1555年。
少年的董其昌并不出众，他17岁参加松江府会考，八股文是写得相当得意，自以为能稳拿第一，可到了发榜之时却发现自己屈居于堂侄董原正之后。究其原因令人啼笔皆非，那是因为松江知府嫌他试卷上的字太丑了。
此事对他的影响极大，从此他开始发愤练字，最终修成一代大师。他先是以颜真卿的《多宝塔》入手，而后又上溯魏晋，钻研钟繇、王羲之法帖。这一练，就是几十年。到万历年间，此时的董其昌34岁，他考中了进士，又因文章和书法俱佳，入选庶吉士，进入翰林院深造。
从此他完成了一次漂亮的“逆袭”，那个曾经因为字丑被鄙视的少年人，最终以自己的方式完成了这次逆袭。步入仕途的董其昌，很快他就发现官场的复杂远胜于科举，万历年间，朝廷陷入长达十余年的"国本之争"——究竟是立长子朱常洛，还是立宠妃郑贵妃之子朱常洵为太子？这场争论撕裂了整个朝堂，党争不休，风云诡谲。
而董其昌做出的选择是，“称病辞官，悠居林泉。”直到泰昌元年（1620年），光宗即位，才重新启用董其昌为太常少卿。但光宗在位仅一个月便驾崩，继任的熹宗宠信魏忠贤。天启五年（1625年），董其昌被任命为南京礼部尚书，但一年后就辞官退隐，“家居八载”。
崇祯五年（1632年），魏忠贤已死，政局清明，77岁的董其昌第三次出仕。但次年又因党争乞求致仕，史料记载，他为官十八年，归隐二十七年——亦官亦隐，进退得宜。
说回今天要分享他的一帖书帖，此帖为小楷千字文，董其昌其一生曾多次以不同形式书写千字文，这一帖是他于万历三十九年（1611年）以小楷写就的《小楷千字文》，这一年，他辞去福建副使的官职，住在松江老家，潜心艺事。
而这件作品也被很多人当作是他中期书法的标志性代表作，现被收藏于台北故宫博物院之中。在用笔上，他不刻意藏锋，接近唐代《灵飞经》的遒美风格，又融合了智永、虞世南、颜真卿三家的笔意，线条"绵里藏针"——外表温润，内里有力。他在题跋中自评："余书因生而得秀色，赵书因熟而得俗态。"
他自己还说："吾书因生而得秀色。“这句话值得玩味。“生"是什么？是不熟练、不圆滑、不带习气。赵孟頫写得太熟了，熟到千篇一律，于是生出"俗态”。这也是让很多人觉得他有些狂的原因。
再来细看一下此帖，他以颜真卿楷法宽博厚重为基调，融合智永、虞世南的秀雅，形成独特风格。字距匀称，顾盼灵动，避免刻板，体现"字中禅"的意境。
章法上，行距极宽，留白充足，营造出一种"疏可走马"的空灵意境。每一个字都独立存在，却又气息呼应，通篇一气呵成，无松散拖沓。墨色上，他主张"淡墨逼真"，用墨淡雅温润，浓淡干湿转换自然，在"平淡"中见奇崛。
这种审美取向，被后人概括为两个字：淡美。
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