1953 年 11 月 19 日，曾经作为国民党元老的吴铁城在台北铜山街吴公馆，安然去世。当仆人发现他时，已经了无气息。在床头上只有一瓶全部被用完了的安眠药药瓶。然而当吴铁城身亡的消息传到老蒋耳中的时候，蒋介石毫无波澜，因为不久之前他还怒骂吴铁城，“你还有脸活着？一片基业全毁在你们手中了！”
曾经功勋
吴铁城的革命资历是非常老的。早年间，他追随孙先生进入同盟会。在辛亥革命刚爆发的时候，他奉命潜入九江，和当地的新军建立了密切联系，一手促成了九江起义。
对于蒋介石来说，吴铁城的贡献其实是非常显著的。在中原大战时期，老蒋腹背受敌，此时的张学良成为了多方争夺的关键点，而吴铁城奉命北上游说张学良。作为一个广东籍的政客，他在异乡却把自己的三寸不烂之舌展现得淋漓尽致。
在吴铁城的努力之下，张学良审时度势，最终在最关键时候发表著名通电，宣布东北军入关武力调解。
由此，中原大战最终尘埃落定，老蒋获得战事胜利，北方的阎锡山和冯玉祥黯然落幕。也是中原大战之后，老蒋最终确立起了国民党军事真正一把手的地位。
在此后相当长一段时间中，老蒋对吴铁城感激不已。
他曾不止一次对人说道，铁老出马可抵十万兵。此后吴铁城也一度出任相当多的重要职务，譬如什么上海市长、广东主席、行政副院长、外交部长等重要职务，国民党上下见到吴铁城都要尊称一声铁老。
老将迟暮
但是随着时间的发展，吴铁城这种老资历对于蒋介石来说已经成为了一种累赘。
由于吴铁城的资历很老，所以他对孙科相当亲近，这对蒋介石来说是不能忍受的。尤其在一九四九年老蒋下野，李宗仁代行职权时，吴铁城出任行政副院长和外交部长，在桂系和老蒋之间进行周旋。
虽然他左右斡旋，力图稳住残局，但是在蒋介石眼中，吴铁城无异于脚踩两只船。
老蒋的性格一向是睚眦必报，所以等到等到他退据台湾再次复出的时候，吴铁城就必将受到他的清算。
老蒋大手一挥，吴铁城只顶着一个资政的空名，门前冷落车马稀，再无当年人声鼎沸的大场面了。
1953 年蒋氏的秘书长王世杰突然被停职查办，给他的罪名是中饱私囊、蒙混不避。但是很明显，王世杰案并不是这样简单，其背后是政学系与小蒋明争暗斗的结果。
王世杰是政学系的重要角色，和吴铁城的关系非常密切。吴铁城得知消息之后，赶紧联系其他几位元老联名向老蒋说情，他们强调王世杰操守清白，请求从宽处理。
但是此时的蒋介石正是最敏感的时期，他最讨厌的就是国民党内资历深厚之人抱团。在他看来，吴铁城此次进言是有自己逼宫的嫌疑了。
于是，不进言还好，此次一进言，老蒋又将此当成了立威的机会，决定重拳出击。
1953 年 11 月 18 日下午，吴铁城突然接到通知，老蒋要和他见面。
吴铁城此时还天真地以为是自己之前他禁言有效果了，于是当他见到老蒋再次开口为王世杰辩解时，蒋介石勃然变色，拍案而起，怒斥道：你还有脸活着，基业就败在你们这群人手里了。
在去到台湾之后，老蒋像十一月十八日下午这样情绪失控，颇为罕见。老蒋愤怒之下，让人将吴铁城请出去，说是请，实际上是侍卫们架起胳膊，将吴铁城强行架了出去。
吴铁城是国民党的元老，是个读书人，一生最讲究面子，而被老蒋下令以这样的方式送出去，确实是很没有面子，很丢人。
回到家里的吴铁城越想越气，羞愤交加。自己几十年来为了蒋氏奔走卖命，如今且不说没有一个说得过去的职位交代，还被以这样的方式羞辱。
甚至老蒋放言，你还有脸活着？是啊，狡兔死走狗烹，飞鸟尽良弓藏。他吴铁城也是读过书的人，自然知道自己此时在想就是心中已无任何地位和作用，与其苟且偷生，不如一死了之了。
想到如此，吴铁城便将安眠药全部吞下，再也没有醒来。吴铁城之死，官方披露原因是因心力衰竭病逝，但前因后果无人敢提。等到吴铁城的死讯传到蒋介石耳中的时候，毫无怜惜之意。
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