1948年辽沈战役落败，淮海战场局势危急。蒋介石私下规划战败后的三处退路。
多数官员主张退守川滇西康，复刻抗战重庆后方的生存模式。李宗仁桂系势力看好海南岛，当地属于桂系经营多年的根据地。
历史学者张其昀单独密见蒋介石，提出退守台湾为最优选择。他逐条分析台岛先天优势。岛内一年三熟的粮食足以养活大批军民。日占时期留下完整工业港口。百公里宽海峡形成天然屏障，彼时我方缺少海空军难以渡海。岛内地下组织根基薄弱，管控难度更低。国际外部势力也不会放任岛屿易主。
1946年蒋介石赴台视察，心中早已埋下依托海岛自保的想法。这套分析完全契合他的盘算，台湾成为唯一备选。
退路敲定，人事布局率先启动。1948年12月，距离蒋介石下野还有一个月。心腹陈诚调任台湾省主席。隔日蒋经国接管台湾国民党党务。
次年1月，汤恩伯手握京沪杭四十万大军。这支部队预留跨海转移通道，大陆战事恶化便可整体撤往台湾。
蒋介石下野之前，台湾所有军政核心岗位全部换成自己亲信。远在南京的代总统李宗仁，全程接触不到任何相关部署。
人事落地，巨额金银转运同步秘密开展。1948年11月，蒋介石私下密令央行总裁俞鸿钧运金。行政院、财政部高层全程不知情。
11月末上海外滩紧急戒严，七百七十四箱约两百万两黄金连夜装舰，海军护送直达基隆。后续分批运送黄金、银元中转厦门再入台。
次年年初运输规模全面扩大，海陆空三线齐动。短短数月六成国库黄金完成渡海。一年间分五批合计两百九十五万两黄金、数千万银元运往台湾。
李宗仁察觉国库空虚时，绝大多数贵金属早已入台，没有挽回余地。这批金银成为台湾后续军费、货币改革的核心底气。
后续两批船队陆续出发，第三批原定两千箱运输任务。登船时海军官兵携家属争相登船挤占船舱，高层劝说无效，最终仅运走一千二百四十四箱。
1949年1月蒋介石宣布下野，回到奉化溪口。家中架设七部电台，不间断远程指挥各地军政。
四月和谈破裂，解放军渡江攻克南京。蒋介石随即乘船前往台湾。单是1949年，他十二次往返两岸。舟山群岛扩建机场加固防线，台北设立机构统筹东南残余部队。
他规划一条海上封锁链，串联青岛、舟山、台湾、海南多处据点。解放军推进广州他退守重庆，重庆失守滞留成都等待收尾工作。
12月地方将领通电起义，成都局势失控。当月十日下午两点，蒋介石携蒋经国从凤凰山机场登机赴台。常年坚持写日记的他，当天没有记录行程，时隔六天才简单补写，足以窥见当时复杂心绪。
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