1945年秋，57岁的杜月笙搭乘火车返回上海，踌躇满志。抗战八年，这位上海滩大亨不仅拒绝了张啸林式落水当汉奸的勾当，反而组织抗日武装，协助军统刺杀伪市长傅筱庵，甚至亲手料理了投敌的把兄弟。
说起来这番功劳资历绝对不可小觑，杜月笙这边眼巴巴等着出任上海市市长，这在当时几乎是上海坊间默认的事实。
用人朝前用完朝后
“狡兔死，走狗烹；飞鸟尽，良弓藏。”杜月笙没读过什么书，但混迹江湖数十年的直觉告诉他，国民政府或者说老蒋的态度正在发生转变。
抗战胜利后，上海地区的租界消失，这座远东大都市被纳入了统一市政管理，这也意味着杜月笙的黑社会组织不仅失去了赖以生存的治安死角，更失去了拥有治外法权的租界当局这一最大底牌和助力。
外国人撤走之后，蒋介石可以堂而皇之地动用军队、警察、特务来统治上海，自然不再需要杜月笙这股东摇西晃的灰色势力。
更让杜月笙心寒的是，他在返回上海的列车已经发现事情在向着不妙的方向发展，上海市长之位迟迟没有落在自己头上，最终却由钱大均摘得。
曾经用得着的时候，老蒋无比亲密，如今杜月笙却成了人为刀俎我为鱼肉中的鱼肉，毕竟流氓团体是斗不过几百万部队的。
杜月笙的儿子杜维善后来口述回忆，杜月笙曾幽幽叹道：“不要说我杜月笙有多大的本事，多大的功劳，在他们那边，我就是个夜壶，尿急了拿出来用，用完就塞到床底下。”
有事钟无艳，无事夏迎春。人当盛年，却迎来事业迟暮，这种锥心之痛，无人可说。
到了这个时候，其实老蒋还是给杜月笙留了一条路的，要是你愿意只做个富家翁，那么他老蒋也会念及旧情高抬一手。
但是杜月笙偏不服输，没有成为上海市长，他还是要走入政坛。
1946年夏，杜月笙倾尽门徒大肆宣传，花费巨款拉票，终于坐上上海市参议会议长的位子。
然而杜月笙当选之后，蒋介石坐不住了，他就托人告知，国民政府的人选是潘公展。
杜月笙在上海虽然势力庞大，但是肯定不能跟老蒋比，于是只能对外宣称“上海系通都大邑，议长责任重大，本人为多病之人”，表面谦让，实则被迫吐出了这口到了嘴边的肥肉。
当家的受了屈辱，跟在杜月笙身边的亲信顾嘉棠、叶焯山等人恨得咬牙切齿，撺掇要报复那个“欺师灭祖”的吴绍澍。
然而杜月笙却强行压住众人的怒火，他很清楚今时不同往日，当年那套打打杀杀的把戏，在正规军队和特务机关面前早已不管用了。
天高任鸟飞，破鼓任人捶。在小蒋前往上海整顿经济秩序的时候，不顾杜月笙的面子，执意抓了杜月笙的总管家、万昌米行老板万墨林。
彻底撕破脸皮
为了把自己的头马救出来，杜月笙亲自出面打点，仍不能立刻放人，这让他第一次清晰地看到，自己手里的筹码在南京面前已经没有什么价值了。
但是，坐以待毙从来不是杜月笙的选择，他一定会用自己的方式做出回应。在一次工商业巨头参加的会议上，杜月笙不动声色地先当众赞扬小蒋的“丰功伟绩”，但是随即话锋一转：“上海滩还有一只臭名昭著的特大老虎，扬子建业公司囤积的汽车、呢绒、金银外汇，谁也比不上。”
杜月笙不愧是名震上海滩的大亨，这一刀这一招狠狠捅在了蒋家的胸口。扬子建业公司的背景更为雄厚，其背后的老总正是蒋夫人的外甥孔令侃。
小蒋被杜月笙架着骑虎难下，他碍于社会影响，只能硬着头皮下令查封。然而小蒋这边的动作，孔家当时就炸毛了，孔令侃不惜抖落蒋家内部的“黑账本”为筹码，逼得宋美龄连夜飞赴上海劝停小蒋，轰轰烈烈的打虎行动彻底功亏一篑。
1948年11月1日，保密局呈送蒋介石的密电如此记录杜月笙的报复：他以原料缺乏为借口，逐步停止旗下工厂开工，同时暗中促成黑市交易与抢购风潮。
在小蒋黯然收场之后，杜月笙带着释放的儿子杜维屏离开上海前往香港暂避风头。杜月笙和蒋氏的争斗虽然当时勉强获胜，但是他心里很清楚，这一次双方最后一点体面都没有了。
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