1949年12月9日，昆明巫家坝机场，张群乘坐的飞机刚刚落地，机组人员便发现飞机已经被滇军控制。同行的李弥、余程万等人面面相觑，谁也没想到，这趟劝说卢汉的行程，竟变成了自投罗网。
当时的张群，担任西南军政长官公署长官。他与卢汉既是旧日同学，又有多年交情。蒋介石原本已经得到情报，怀疑卢汉态度有变，可张群仍认为，凭借私人关系，或许还能稳住云南局面。
这份判断并非毫无依据。滇系军队与南京中央之间，长期存在矛盾，卢汉对蒋介石也并非始终服从。张群过去曾替卢汉说过不少好话，在蒋介石面前为他争取过生存空间。正因如此，他才愿意在局势已经急转直下时，再回昆明走一趟。
有意思的是，张群抵达昆明前，卢汉已经下定决心。1949年12月9日晚，卢汉以召开军事会议为名，扣留了张群以及数名国民党军政人员，并宣布云南起义。张群这才明白，自己面对的不是一次普通的劝说，而是国民党西南统治的断裂。
被扣留期间，张群住在卢公馆，生活待遇并不苛刻。卢汉念及旧情，没有把他当作普通俘虏处置。张群也明白，自己若想离开昆明，能够依靠的不是职务，更不是蒋介石的命令，而是两人几十年的交情。
他给卢汉写信，回忆往日相助之情，并承诺离开云南后前往香港，不再参与政治。面对前来劝说的杨文清，张群也把话说得很明白：“我同情你们的行动，但我不能参加。我一生是国民党员，也不能背弃蒋先生。”
卢汉同样陷入两难。放人，可能受到上级责难；不放，又对不起这个曾经多次替自己说话的朋友。权衡再三，他决定送张群离开，并写信说明：“大势已去，唯有送公赴港，以全情谊。”
12月11日上午，张群登上飞往香港的英国飞机。卢汉的选择后来受到批评，因为在当时的政治形势下，张群具有特殊身份，完全可以成为谈判筹码。周恩来后来谈及此事，也曾表示惋惜，认为若张群被留下，或许能够用来交涉张学良问题。
更耐人寻味的是，张群离开后并没有长期寓居香港。他短暂停留，便转赴台湾，继续为蒋介石效力。对卢汉来说，这是朋友之间的一次成全；对张群来说，却也留下了言而未尽的尴尬。
张群之所以能长期得到蒋介石信任，与早年的关系密不可分。1908年，两人在日本振武学堂相识，后来共同参加同盟会。辛亥革命爆发后，蒋介石在上海参加起义，张群曾任其部下参谋。蒋介石因局势离开上海时，张群还替他维持旧部。
这种支持贯穿了蒋介石最艰难的岁月。1927年蒋介石下野赴日本，准备争取宋美龄及宋氏家族支持，张群曾出面拜访倪桂珍，为这桩婚事奔走。蒋宋联姻最终实现，张群虽不是台前主角，却发挥了重要的联络作用。
蒋介石掌权后，张群很少公开争权。他替蒋介石联络黄郛、杨永泰、吴鼎昌等人，逐渐形成以政学系人物为骨干的幕僚网络。有人称他是“蒋之使”，甚至讥笑他只会唯唯诺诺。张群听到后，反而自嘲：“张群何人？蒋氏走狗也。”
这句话听来刺耳，却很符合他的处世方式。他清楚自己不是宋子文，也不是陈立夫，更没有独立军队和庞大派系。与其争夺表面权力，不如成为蒋介石处理复杂关系时能够随时调用的人。
真正让张群晚年难堪的，是1948年赴日本访问一事。抗战胜利仅三年，中日战争留下的伤痛远未平复。张群在日本期间会见首相芦田均，并与麦克阿瑟多次交谈。据相关记载，他对保留日本天皇制度持赞成态度，认为不宜轻易废除。
这一立场与当时许多中国人的情绪相冲突，也给了批评者最直接的口实。张群并未投降日伪，也没有出卖国家主权，但他对日本采取宽缓政策，尤其在战后敏感时期替日本方面说话，确实很难获得民间谅解。
1988年，张群年近百岁，社会上重新有人把这段旧事翻出来，斥责他是汉奸。此时的张群已经不再处于政治中心，面对指责却没有公开辩解。据说他后来得知，蒋经国因生母毛福梅在抗战中死于日军轰炸，对日本始终怀有深切怨恨，于是选择沉默。
沉默未必等于认罪。只是到了那种年纪，许多往事已经无法靠几句话说清，个人选择与时代评价之间，也很难再找到完全重合的位置。
蒋介石去世后，张群于1975年正式退休。1990年7月，他以高龄参加张学良寿宴；同年12月14日，因心肾功能衰竭去世。按传统算法为102岁，实际年龄则为101岁。陪伴他走到人生终点的，既有蒋介石时代留下的信任，也有那场始终未能彻底解释清楚的日本之行。
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