明代正德年间，苏州桃花坞，唐寅把最后几笔墨落在纸上，写下“生在阳间有散场，死归地府也何妨”。1524年，54岁的唐伯虎病逝于桃花庵。没有显赫官职，也没有传奇爱情，陪伴他的，是卖画换酒的生活、接连不断的丧亲，以及晚年难以排遣的孤独。
后世最熟悉的唐伯虎，往往来自戏曲、小说和电影。1993年上映的《唐伯虎点秋香》，把他塑造成风流倜傥、才情横溢的江南才子。这个形象深入人心，却与史实相距甚远。
“点秋香”的故事，最初并不属于唐寅。明代冯梦龙编写《唐解元一笑姻缘》时，吸收了此前笔记中的相关传说，才让唐伯虎成为故事主角。原本的主人公另有其人，情节也经过了文学加工。
有意思的是，历史上的秋香确实与唐寅存在一层特殊联系。秋香本名林奴儿，号秋香，是当时应天一带颇有名气的歌妓，也擅长诗文书画。她曾向沈周学画，而沈周同样是唐寅早年的老师。按师承关系说，秋香可算唐寅的“师姐”，但两人并没有史料能够证明的爱情故事。更不可能出现华府书童、三顾秋香那类戏剧情节。
唐寅出生在苏州商人家庭。父亲唐广德虽经商，却不愿儿子沿着商路走下去，一心要把他培养成读书人。唐寅少有才名，16岁中秀才，后来与文徵明相识，得到文徵明父亲文林的赏识。那时的唐寅，家中有父母妻儿，身边有朋友，苏州城里的诗酒往来，也确实有过一段宽裕日子。
转折发生得很快。1494年前后，唐寅接连遭遇父亲去世、母亲离世、妻子和孩子亡故等打击，家道也随之衰落。24岁上下的他，已经尝遍了中年人才可能承受的丧亲之痛。祝枝山劝他重新振作，唐寅于是闭门读书，准备参加科举。
1498年，唐寅在应天府乡试中考取第一，成为“解元”，名声一时大盛。那一年，他28岁。对于一个出身商家的读书人而言，乡试第一意味着仕途大门已经打开，很多人都认为他入仕只是时间问题。
偏偏灾祸紧跟而来。1499年会试期间，唐寅因牵涉程敏政科场舞弊案被查，最终被取消会试资格，并被发往浙江等地充任小吏。唐寅自觉受辱，不肯赴任，返回苏州。功名断裂，朋友疏远，续娶的妻子也因夫妻失和离去，他从“江南第一才子”跌回了靠卖字画谋生的落魄文人。
有人劝他：“既然不愿做官，何不安心作画？”唐寅没有回答。对他而言，画画既是谋生手段，也是无法实现仕途抱负后的寄托。
这一时期，他与沈九娘相识。沈九娘原是苏州艺伎，后来成为唐寅的妻子。唐寅在困顿中作画，沈九娘替他料理家务、照料生活，甚至帮助他维持画室。唐寅笔下那些神态寂寥的仕女，常被认为融入了沈九娘的身影，也包含他自身的失意。
唐寅一生婚姻并不止一次。早年的徐氏与孩子相继去世；科场案后续娶的妻子与他失和；晚年陪伴他的沈九娘，则在1523年病逝。前后几段婚姻，谈不上才子佳人的圆满，更多是贫困、丧失和互相扶持。沈九娘死后，唐寅没有再娶，身边只留下女儿和越来越沉重的病体。
为养家糊口，唐寅曾长期出入酒肆与歌楼，画仕女图、山水图换取生活费用。世人因此说他风流，却忽略了画中人物的处境。《秋风纨扇图》里的女子立于秋风之中，神情冷落；《王蜀宫妓图》写“花柳不知人已去，年年斗绿与争绯”，表面画宫妓，实则也像是在写被时代抛下的自己。
宁王朱宸濠招揽名士时，唐寅一度进入宁王府。后来他察觉宁王有谋反意图，便以装疯卖傻的方式脱身。1519年宁王起兵叛乱，很快被王守仁平定。唐寅没有因这段经历获得荣耀，反而更加谨慎自守，回到苏州继续卖画度日。
他的晚年作品，少了早年炫技式的华丽，多了山川、孤舟和独行人物。《骑驴归思图》《春山伴侣图》等画面中，人常常被放在辽阔景色的深处，显得极其微小。那不是单纯的文人闲适，而是一个仕途无望、亲友凋零者对自身处境的表达。
1524年，唐寅病重。临终前留下的诗句被后人反复传抄：“生在阳间有散场，死归地府也何妨。”他死后葬于苏州桃花坞北。因家境贫寒，墓碑据说由友人出资捐立，碑上题作“南京解元唐寅之墓”。没有王侯将相的封赠，只有一个乡试解元的身份，替他留在墓前。
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