大和九年，长安城南，23岁的杜牧凭一篇《阿房宫赋》叩开科举之门。那时的他出身显赫，才名正盛，前途看起来几乎没有阴影。可谁也想不到，这位后来与李商隐并称“小李杜”的诗人，身上最容易被人记住的，竟不是政论和诗篇，而是青楼、歌妓与风流韵事。
杜牧生于803年，卒于852年。按古人的虚岁算法，他活了50岁；若按周岁计算，则是49岁。这个细节并不影响他的历史位置，却能提醒人们：所谓“青楼睡了半生”，更多是后人对他风流形象的夸张概括，并非可以核实的生活统计。
杜牧的家底很厚。祖父杜佑曾任宰相，家中藏书甚多。他少年时便研读兵书，尤其留意《孙子》，并非只想做一个吟风弄月的公子。23岁写成《阿房宫赋》，借秦朝宫殿的奢华与覆亡，讽刺统治者沉迷享乐、忘记民生。
主持进士考试的崔郾起初并未特别留意杜牧，直到吴武陵当面推荐这篇文章。据记载，杜牧最终考中进士，名列第五。文章替他赢得了名声，也把他推入了复杂的晚唐官场。
有意思的是，杜牧并不是只会写美人和春色。他曾撰写《罪言》，讨论藩镇、边防与财政；研究兵法，关注唐王朝日渐松弛的军政秩序。他写“商女不知亡国恨”，并非单纯责备歌女，而是把秦淮河上的歌声，放进国家衰败的大背景中。
只是，文章里的清醒，未必能完全约束生活中的杜牧。
他早年在淮南节度使牛僧孺幕府任职，牛僧孺对这位年轻幕僚颇为器重。杜牧喜欢宴饮，也常出入歌楼酒肆，牛僧孺临别时曾提醒他：“到了京城，莫把心思都耗在宴席之间。”这类劝告，既像长辈叮嘱，也说明杜牧的风流名声并不是凭空出现。
唐代士大夫出入教坊、酒楼，并不等同于今日意义上的私人关系。歌妓往往兼具歌舞、诗文和交际才能，是宴饮场合的重要人物。杜牧与她们往来，确有放纵的一面，但把所有故事都说成“睡了半生”，难免将复杂的社会风气压缩成一句夺人眼球的话。
张好好的故事，最能说明这一点。
大和年间，杜牧任职洪州时，常到沈姓友人家中宴饮。席间有一名歌妓张好好，容貌秀丽，善歌能舞，杜牧对她颇有好感。可张好好后来被主人纳为妾，两人的关系也就此错开。
数年之后，杜牧在洛阳重新遇见张好好。此时她境遇已经改变，只能靠临街卖酒度日。杜牧感慨身世，为她写下《张好好诗》，诗中有对才貌的赞叹，也有对人生盛衰的叹息。诗篇可以证明杜牧见过她、同情她，却不能证明后世传说中那些更戏剧化的结局。至于“张好好听闻杜牧死讯后自刎”，缺乏可靠史料支持，不宜当作事实讲述。
更出名的，是湖州相遇的故事。
大和年间，杜牧在湖州任职期间参加宴游，地方官知道他喜爱美色，便在一次龙舟聚会上让他观看歌舞。人群中，一位老妇带着少女经过，杜牧一眼留意到她，便托人询问。
传说中，杜牧曾对老妇说：“并非今日便迎娶，只请定下十年之期。”老妇担心女儿年幼，不敢轻易答应。杜牧又说：“十年之内，若能来湖州任刺史，便来迎娶。”
这段故事流传很广，但细节主要见于后世笔记，不能与正史等量齐观。杜牧后来确实多次请求外放湖州，却直到约十四年后才真正任湖州刺史。等他派人寻找，那名女子已经嫁人，并育有三个孩子。杜牧没有强行纠缠，只能作罢。
这件事既显出他的执着，也暴露出他的自负。他相信自己能够安排未来，甚至把十年后的婚姻当成一次可以兑现的约定。然而世事并不听从才子的诗笔，时间一旦错过，便不会因为一句承诺重新折返。
杜牧的仕途同样充满这种落差。他与李德裕家族早有交往，也曾彼此唱和，但晚唐党争一起，个人关系很快被政治立场覆盖。835年甘露之变发生时，杜牧任监察御史，身在洛阳，因而避开了长安的血腥清洗。此后他对官场的险恶有了更深体会。
他被视作牛党一方，却并没有因此安于现状。牛僧孺等人的消极态度，与杜牧重视边防、希望有所作为的抱负并不相合。于是他屡次请求外放，宁愿离开党争中心，也不愿在朝廷中被标签牵着走。
晚年的杜牧，诗酒风流仍在，忧患意识也没有消失。那句“守不住肉体，但要守住灵魂”，并不是杜牧的原话，却可以概括他身上的矛盾：他会沉溺宴饮，会被美色吸引，会在情事上留下遗憾；可当国家、军政和官场问题摆到面前，他又能写出冷峻而有分量的文字。
大中六年，852年，杜牧病逝。墓志和诗文留下的，是一个并不完美的晚唐士大夫：有才，有欲，有失意，也有不肯彻底放弃的政治抱负。把他只说成青楼里的风流才子，固然好听，却遮住了《阿房宫赋》和《罪言》背后的那份清醒。
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