1938年，皖南新四军军部，陶勇面对一纸调令，心里并不轻松。此前，他长期在红四方面军任职，熟悉的是成建制的老部队；如今来到一支由南方多地游击武装整合而成的队伍，职务和环境都发生了变化，落差自然不小。
这种不适应，并非陶勇一人所有。新四军成立之初，人员来源复杂，既有南方坚持斗争的红军游击队，也有从延安等地抽调来的干部。大家有共同的抗战目标，却有不同的作战习惯和工作方法。老部队讲究集中统一，地方部队则更看重熟人关系与地域联系，磨合需要时间。
陶勇原本在红四方面军中担任过师级职务，到了新四军，却被安排到第二支队第四团担任参谋长。职位变化只是表面，更让他感到别扭的，是自己像一个“外来人”。有些部队对新来的干部存有戒心，个别干部也不愿主动融入，这种本位意识在早期确实造成过摩擦。
陶勇话不多，脾气却比较直。遇到不顺心的事，他很少绕弯子，更不会用漂亮话掩饰情绪。那段时间，他曾动过离开的念头，想回到熟悉的部队去。对一名久经战阵的干部而言，这个想法并不难理解，但如果真的离开，也意味着一段重要军事经历可能就此中断。
陈毅很快注意到了他的思想变化。一次谈话中，陈毅没有摆出上级训人的姿态，而是从部队整合的大局谈起，说明新四军眼下最缺的，正是能够带兵、敢打硬仗的骨干。
陈毅对他说：“部队有磨合，不能一遇到不顺就走。你要是有想法，可以来找我谈。”
陶勇回答：“我不是怕打仗，只是觉得有些地方还不习惯。”
陈毅随即说：“不习惯就慢慢改，仗总要有人打。”
话不多，却切中了要害。陈毅没有否认新四军内部存在的问题，也没有要求陶勇简单服从，而是给了他一个留下来改变局面的理由。陶勇最终打消了离开的念头，开始把精力放到部队训练和作战上。
留下之后，他很快显出了特点。1939年，新四军部队在皖东、苏南等地逐步展开，陶勇带兵不喜欢躲在后方，遇到关键战斗，往往亲自到一线掌握情况。战士们说他敢打敢冲，甚至有些“拼命”的劲头，这也是后来“拼命三郎”称呼的由来。
值得一提的是，他原名张道庸，后来在部队整编、开辟苏皖地区根据地时，陈毅为他改名“陶勇”。这个名字既保留了“勇”的本色，也像是对他性格和作战风格的一种概括。名字改变之后，他在新四军的经历也逐渐翻开了新的一页。
1940年黄桥战役，是陶勇真正得到充分展示的一战。新四军在兵力、装备并不占优的情况下，依靠集中兵力和灵活部署，击败了韩德勤部主力。陶勇所部在战斗中承担重要任务，与叶飞、王必成等部相互配合，形成了很强的协同关系。
这几名将领性格并不完全相同。叶飞善于统筹，王必成沉稳果断，陶勇则更敢于硬碰硬。战场上，他们各自带着鲜明风格，却能服从统一指挥。陈毅、粟裕正是看中了这一点，逐步把他们锻造成新四军东进作战的骨干。
抗战后期，陶勇继续在苏中地区作战。1943年的苏中七战七捷，体现了华中部队在运动战、伏击战和局部集中兵力方面的成熟。陶勇率部执行任务时，既重视突击，也注意保存力量，已经不再只是凭勇气冲锋，而是在实战中形成了自己的指挥章法。
解放战争开始后，他先后担任华中野战军、华东野战军重要纵队领导职务。叶飞的第一纵队、陶勇的第四纵队、王必成的第六纵队，都是粟裕经常使用的主力。粟裕熟悉这些部队的长处，也清楚几位将领在复杂战局中的承受能力，因此在苏中、莱芜、孟良崮以及淮海等战役中，常把硬任务交给他们。
1949年前后，随着部队不断扩大，陶勇面临新的职务调整。他对原部队感情很深，担心离开熟悉的指挥体系后影响发挥，也担心自己性格强硬，与新搭档产生冲突。宋时轮曾多次找他谈话，耐心说明组织安排和兵团作战的需要，陶勇这才接受新的岗位。
这一次，他没有再选择离开。多年以前陈毅的一番挽留，使新四军少了一名可能流失的干部；而在此后的战场上，陶勇逐渐从一名不适应环境的“外来将领”，变成华东部队不可缺少的战将。新中国成立后，他转入海军工作，1955年接任华东军区海军司令员，后来兼任海军副司令员和南京军区副司令员。
1967年1月21日，陶勇在上海意外溺水逝世，年仅五十三岁。那段从想要离开到成为一方主将的经历，也因此停在了一个并不圆满的节点。
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