•乔纳森·梅休·温赖特四世于1883年8月23日出生在沃拉沃拉堡，父母为约瑟芬与罗伯特·鲍威尔·佩奇·温赖特。约瑟芬的父亲是土木工程师爱德华·塞雷尔。罗伯特出身显赫家族，已是家族第三代军人。他的祖父乔纳森·梅休·温赖特，是纽约市圣公会主教；罗伯特的父亲——乔纳森·梅休·温赖特二世，美国海军中尉，1863年1月1日在美国内战的加尔维斯顿战役中阵亡。国会议员乔纳森·梅休·温赖特是小乔纳森的堂兄。
•罗伯特·温赖特是美国陆军军官，1875年授职为第1骑兵团少尉，最终晋升少校；美西战争期间，他指挥第5骑兵团一个骑兵中队，参加古巴圣地亚哥战役。乔纳森出生时，罗伯特正驻防华盛顿领地的沃拉沃拉。他沿用自己父亲的名字给儿子命名，以此延续家族从军传统。家人平时称呼他的中间名。1902年，罗伯特在菲律宾染病去世。
•乔纳森·温赖特1901年毕业于伊利诺伊州的海兰帕克高中，1906年毕业于美国陆军军官学院（西点军校）。他身高6英尺2英寸，刚入西点时体重仅125磅，由此得到绰号“瘦子”。他还担任过西点学员团的首席队长。
•温赖特被分配至骑兵部队服役，和父亲一样，在第1骑兵团任职。1906年驻防得克萨斯州；1908年该团调防菲律宾，温赖特在霍洛岛参与镇压摩洛人起义的战斗。
•1912年，温赖特进入堪萨斯州赖利堡的骑兵勤务学校学习。他被马踢断腿，直到1916年才修完基础课程。1916年，他重返第1骑兵团，在美墨边境执行巡逻任务，并晋升上尉。1917年，他在纽约州普拉茨堡的第一军官训练营参谋部任职。
•第一次世界大战期间，温赖特于1917年8月晋升少校，派往德文斯营地，在第76步兵师服役。1918年2月，他奉命赴法国。同年6月，出任美国第82步兵师助理参谋长，随该师参加圣米耶勒战役与默兹-阿尔贡攻势。在默兹-阿尔贡作战中，一次爆炸造成温赖特听力永久性损伤。1918年10月，他获荣誉晋衔为中校。一战结束后，温赖特留在欧洲，在驻德国科布伦茨的第三集团军执行占领军任务。
•在赖利堡骑兵学校担任一年教官之后，1921‑1923年温赖特进入总参谋部任职；1923‑1925年，调往弗吉尼亚州迈尔堡，供职于第3骑兵团。
•一战期间的服役经历耽搁了他的专业进修。1929年，他进入堪萨斯州利文沃思堡重新组建的指挥与参谋学院，就读该学院第二期班。12月29日，他晋升中校，距离一战时获名誉中校军衔已过去十余年。
•1933年，温赖特进入美国陆军战争学院深造。他的同班同学包括奥马尔·布莱德利与小威廉·哈尔西。在校学习期间，温赖特多次重点研究橙色战争计划——也就是针对日本的作战战略。
•1935年温赖特晋升上校。他担任第3骑兵团团长直至1938年；同年晋升准将，指挥驻防得克萨斯州克拉克堡的第1骑兵旅。
1938年，陆军中校约翰·米利金（左）与温赖特（右）检阅部队
•1940年9月，温赖特受命指挥菲律宾师。该部队由美国军官指挥，兵员主体为菲律宾侦察兵。10月1日，他在赴菲律宾途中刚刚驶过巴拿马运河，便接到晋升少将的通知。
时任准将的温赖特
•1941年12月8日，珍珠港遇袭数小时后，日本发起对菲律宾的入侵。当第一批炸弹落在克拉克机场时，温赖特正在斯托森堡；前一天他还在此地观看马球比赛与电影。
•橙色战争计划预判日军最有可能的登陆地点是吕宋岛的林加延湾。日军恰恰于12月22日在此建立登陆滩头。该区域由温赖特的北吕宋部队防守，下辖3个菲律宾预备役师以及第26骑兵团。
•橙色战争计划的既定方案是在巴丹半岛与科雷吉多尔构筑堡垒，以此扼守马尼拉湾入口。但麦克阿瑟起初并未撤往预设防御阵地，而是倾向进攻战略，将物资分散部署在菲律宾全境，准备迎击入侵日军。12月23日，麦克阿瑟被迫恢复执行橙色战争计划，责成温赖特掩护部队向巴丹撤退，麦克阿瑟本人则将指挥部转移至科雷希多尔。
•到1942年1月，大部分盟军部队虽撤至巴丹，但补给严重不足。麦克阿瑟持续向华盛顿方面游说，请求增援，伺机转入反攻。1月27日，温赖特在巴丹的防线已经岌岌可危，他向麦克阿瑟申请，允许缩短防御正面。部队口粮不足标准一半，士兵忍饥挨饿；他们宰杀水牛充饥，最后骑兵部队甚至不得不吃掉战马。
•2月22日，罗斯福总统下令麦克阿瑟撤离前往澳大利亚，出任西南太平洋战区盟军最高司令。麦克阿瑟将菲律宾战区指挥体系拆分为四个部分，由温赖特负责吕宋岛防务。总统并不知晓这一指挥架构调整，误以为温赖特掌管菲律宾全部岛屿。3月19日，温赖特晋升中将。身形愈发消瘦的温赖特随后转移至科雷希多尔岛。
•局势日渐绝望，爱德华·金少将留守巴丹负责指挥。温赖特向华盛顿预警：到4月15日，部队将会因饥饿而丧失抵抗能力。麦克阿瑟坚持要求部队向日军发起进攻，冲出巴丹。4月8日，温赖特向金下达一份修改后的麦克阿瑟命令，他心里清楚这是一项不可能完成的任务。次日，金率领麾下72000名官兵投降，这是美军历史上规模最大的一次战败投降。
•日军本间雅晴中将十分恼怒，因为金的投降并未包含科雷希多尔岛守军。在接下来一个月里，日军持续以轰炸摧毁科雷希多尔的防御设施。5月5日本间部队登陆时，温赖特已经没有有效的反击手段。
•为尽量减少投降兵力规模，温赖特放弃了菲律宾全境部队的指挥权，只保留马尼拉湾区域部队的指挥。驻守棉兰老岛的威廉·夏普少将接管菲律宾其余美军。5月6日正午，温赖特正式投降。橙色战争计划预估，巴丹与科雷希多尔阵地最多坚守六个月，而温赖特几乎达成了这一时限。
1942年5月6日，温赖特将军及其参谋人员与日军14军司令官本间雅晴中将进行投降谈判
•本间中将拒绝接受温赖特的投降，要求投降必须涵盖菲律宾境内全部美军部队。科雷希多尔的部队已经解除武装，温赖特惧怕发生大规模屠杀，于是同意下令所有美军管辖下的部队投降。他被带往马尼拉，被迫通过无线电广播下达投降命令。温赖特重新接过全部指挥权，下令菲律宾美军放下武器。
•夏普少将就下一步行动请示麦克阿瑟。麦克阿瑟认为温赖特已经丧失理智，力劝夏普继续抵抗。温赖特派遣一名军官前往棉兰老岛，明确告知：倘若夏普拒不投降，日军将会大肆屠杀战俘。于是夏普于5月10日率部投降。夏普麾下大量菲律宾士兵拒绝投降，转而加入温德尔·费蒂格上校领导的游击队。
•温赖特最初关押在马尼拉大学俱乐部。6月9日，他被转移至打拉一处改造后的菲律宾陆军兵营，一直关押到次年夏天。美军登陆瓜达尔卡纳尔岛之后，日军决定将这名高价值战俘向北转移，把温赖特送往台湾的花莲港。夏普少将以及大批英国、荷兰、美国军官也关押于此。1942年秋季起，温赖特遭受的待遇急剧恶化，面临饥饿与虐待。
1942年7月，被日军俘虏的美军军官合影，前排左三为温赖特将军
•温赖特被俘一事牵动全美关注。1942年，有人提名授予温赖特荣誉勋章。麦克阿瑟正式对此提名表示反对，理由有多条，其中一条便是温赖特的投降行为，这一态度令上级大为震惊。身陷囹圄的温赖特始终为投降一事内心煎熬，他在日记中反复复盘这一决定，同时记录下自己体重的急剧下降。1944年5月8日出版的《时代》周刊，将铁丝网后的温赖特用作封面人物。
•温赖特在台湾又经历两次转移。随着盟军跳岛作战节节推进，日军需要宣传筹码，对他的待遇才有所改善。当美军B‑29轰炸机就位、准备轰炸日本本土时，温赖特最终被移送至中国东北的战俘营。他被关押在辽源，环境酷寒恶劣，直至获释。
•8月19日，看管温赖特的日军告知战俘们战争已经结束。最先找到他的是战略情报局的两名特工，负责完成对他的解救。1945年8月24日，苏联红军将他从中国东北的战俘营护送离开。
•8月31日，温赖特在日本横滨与麦克阿瑟重逢。9月2日，在“密苏里”号战列舰举行日本投降签字仪式时，麦克阿瑟坚持让温赖特站在自己身后。签署日本投降文书的过程中，麦克阿瑟特意停下，将其中一支钢笔赠予温赖特。之后温赖特返回菲律宾，接受当地日军指挥官山下奉文大将的投降。
1945年8月31日，麦克阿瑟（左）在横滨迎接温赖特
•当温赖特战俘生涯结束、尚未返回美国之际，大量出书邀约便向温赖特涌来。他与一家出版联合机构签订价值15.5万美元的合同，回忆录先进行报刊连载，之后由道布尔戴出版社出版，成为畅销书。
•战争期间，陆军参谋长乔治·马歇尔搁置了授予温赖特荣誉勋章的提名，以此避免激化与麦克阿瑟的矛盾。战争胜利后，马歇尔请战争部长亨利·史汀生重新审议该提名。史汀生认为麦克阿瑟的反对理由“不符合事实”且“站不住脚”。1945年9月10日，杜鲁门总统在白宫玫瑰花园临时举行仪式，向温赖特授予荣誉勋章，这令温赖特大感意外。
•温赖特晋升四星上将，被任命为纽约州总督岛杰伊堡的东部防御司令部司令。9月13日，纽约市为他举办盛大的抛纸彩带凯旋游行。
•1945年9月28日，他正式在纽约总督岛杰伊堡就任东部防御司令部兼第二勤务司令部司令。
•温赖特将军最后的任职，是得克萨斯州萨姆休斯顿堡的第四集团军司令。亚历山大·帕奇中将离世空出这一职位，温赖特于1946年1月11日接任。年满64岁法定退役年龄后，温赖特于1947年8月31日不情愿地退出现役。
•1946年5月，他在堪萨斯州章克申城的第7联合分会加入共济会。1948年，他当选美国伤残退伍军人协会全国主席。同时他也是美国革命之子协会纽约州分会会员；他的入会申请由道格拉斯·麦克阿瑟将军亲笔背书推荐。
•退役之后，温赖特在多家企业担任董事，经常前往各个退伍军人团体发表演讲。对于麦克阿瑟在菲律宾战事中的种种做法，他从未在公开场合流露出怨恨。1948年共和党全国代表大会，当麦克阿瑟有可能被推举为总统候选人时，温赖特已经准备好为他发表提名演说。
•1953年9月2日，温赖特因中风在得克萨斯州圣安东尼奥逝世，享年70岁。他安葬于阿灵顿国家公墓，墓地靠近他父母的墓穴。葬礼采用共济会仪式，他也是少数几位在阿灵顿纪念圆形剧场下层举办葬礼的人物之一。奥马尔·布莱德利、乔治·马歇尔与爱德华·金出席了他的葬礼。
•乔纳森·梅休·温赖特四世将军曾经获得过国会荣誉勋章、陆军杰出服役勋章以及杰出服役十字勋章等多项荣誉勋章。
乔纳森·梅休·温赖特四世将军
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