在皖南事变时，二十三集团军奉令围攻新四军，刘雨卿作为副总司令兼二十一军军长，是执行层的关键人物。
这件事情其实也成为刘雨卿履历上一个非常重要的污点。但是他作为下属，和他的性格使然，他也做不出其他的决定。
台湾镇压
抗战胜利后，国民党第二十一军改编为整编第二十一师，刘雨卿成为了整编师的师长。
1947年2月，台湾爆发二二八事件，蒋介石在日记里写道“以军队调离台湾是亦一重要原因也”，随即召见刘雨卿，指示他速率部赴台。
三月八日，整编二十一师在基隆登陆，十日全台戒严。
刘雨卿被任命为台湾中部绥靖区司令，负责彰化、嘉义、埔里及中部高山区的清乡工作。
军人出身的刘雨卿的手段称得上雷厉风行，他下令清查户口、五家连保、收缴武器、逮捕“奸匪暴徒”，从3月17日到4月26日，仅台中一地就逮捕了一百零一人。
刘雨卿在给陈仪的电报里直言不讳，指责台中市长黄克立“擅离职守，屈膝暴徒”，言辞之激烈，看得出他对地方官员应对失措的不满。
然而，这场清乡造成的后果，远远超出了军事行动的范畴。
据史料记载，镇压和清乡期间，死伤、失踪者数以万计，基隆、台北、嘉义、高雄最为惨重。
二十一师在台湾待了五个月就调走了，但这五个月留下的创伤，半个多世纪都没能弥合。
何聘儒先生在六十年代写过一篇文章叫《蒋军镇压台湾人民纪实》，就将把矛头直接指向二十一师的镇压行动。
不过，这篇文章也遭到了不少二十一师旧部的反驳，认为何聘儒夸大了事实。
刘雨卿的儿子刘兴民后来接受采访时说，整个事件是由很小的事情引起的，后来才演变成占领政府、攻打驻军的事态。
风雨飘摇
等到辽沈、淮海、平津三大战役打完，国民党在大陆的败局已经无可挽回。刘雨卿1948年调任重庆警备司令，次年改任重庆卫戍总司令部副总司令。
刘雨卿亲手带出来的整编二十一师，先是在上海战役中被第三野战军歼灭，师长王克俊阵前脱逃；后来王克俊在四川大邑重组二十一师，最终率部起义。
当年自己一手培养的部队以这种方式画上句号，刘雨卿心里是什么滋味，那就没人知道了。
1949年12月，刘雨卿随国民政府撤退到台湾，任中将参议，1952年退役。他留下了一册叫《耻庐杂记》的回忆录，里面记了淞沪会战的经过，记了在二十三集团军的岁月，但关于台湾那五个月的事，他说得很少。
也许是在刘雨卿看来，当年的五个月在他的职业生涯中所占不多；也有可能是刘雨卿刻意回避这场镇压。
刘雨卿在台湾清乡毫不手软，也是因为他确实服从命令。可一个人把服从刻进骨子里的时候，他就很难再去分辨，自己执行的命令到底会把别人的人生碾成什么样子。
何聘儒的回忆或许有争议，但二十一师在台湾五个月留下的伤痕是真实的。评价刘雨卿，不能只看他打过多少硬仗，也不能只盯着他在台湾做过什么。他是那个时代里一个从底层爬上来的职业军人，忠诚、勤恳、倔强，也在历史的漩涡里做了一些让他无法全身而退的事。历史的评判，从来就不是一道非黑即白的算术题。
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