他是一个从拿着主角剧本开场，到最后却拿着小丑剧本落幕的人物。他出身福建泉州石井安平郑氏，是从河南荥阳迁到福建的耕读世家。但是元明时，郑家却主动放弃农耕，开始从事海上私人贸易。因为安平这个地方背山靠海，是一个优良港口，那里的人喜欢出海冒险。
明代的福建人做小生意都跑澳门，中等生意下南洋比如菲律宾马来亚，海商巨贾那就日本、印度、朝鲜、斯里兰卡到处跑遍。他人生的第一站就是澳门，十七岁父亲去世了，不得已带着两个弟弟投奔在澳门有一定势力的舅父黄珵。在澳门，他加入了基督教，自学了葡萄牙语，当上了“通事”（翻译），又认了一个葡萄牙人做义父，继承了义父的财产。因为与澳门的葡萄牙传教士团体关系好，他又通过葡萄牙与荷兰的战争见识了商船、大炮的厉害，这为他以后的成长打下了烙印。
他就是郑成功的爹——郑芝龙！
1622年，黄珵派他去日本送货。此时的日本，正处于江户时代的开端。1616年, 严厉实行海禁, 拒绝与西班牙通商, 规定欧洲船和中国船只只能在平户、长崎进行贸易。因此，约有两三万的规模的商人拥挤在这两座港口，郑芝龙也在这里成功融入了东南华人海商顶级圈子，认识了加入日本籍的泉州商人翁笠皇。这个翁笠皇早已改名叫田川七左卫门， 已经是长崎肥前平户岛主了。
小郑同学能力确实强，自己一人从澳门打拼出来，学习了不少知识，跑到日本就娶了人家岛主姑娘翁氏，不久后儿子郑成功出生。据说，是因为郑芝龙年轻时很帅，吃拉弹唱无所不会。果然上天赏饭的人，到哪里都吃香。
在日本结婚生子的郑芝龙并没有荒废时间沉浸在温柔乡里，而是又结交了一位大佬——李旦。一个泉州海商世家的公子、长崎地方华人城市的领袖、当时中国海外势力最大的商人之一。另外一个身份就是“海盗”，在海上武装抢劫的事，李旦没少干。于是，加入海盗团伙的郑芝龙被李旦派到越南，菲律宾，柬埔寨贸易。因为才干出众，为李旦挣了一大笔钱，李旦收了郑芝龙为义子。
远洋，海盗，异国，美人，开荒，义父、财富、舰队、大炮，非常梦幻的一次旅程。如果这是穿越剧，郑芝龙基本上已经主角光环加持，逐步站稳脚跟，开始大展宏图了。
机会居然是荷兰人给的。新兴的荷兰势力想要取代葡萄牙商人在南中国海贸易的地位，反复贿赂明朝官员、太监，不果后又选择武力进攻澳门，结果打了三次都失败，最后只好选择去侵占澎湖列岛。明廷的福建当局发现有荷兰人来，必须赶走，但是海军实力不行，那就琢磨动用民间海商力量。李旦的名字进入福建巡抚的眼里。明廷的福建巡抚为了逼迫李旦动用力量逼走荷兰人，悍然下令关押了李旦布置在南中国海的“话事人”许心素。显然，福建巡抚做出这个选择也是很清楚，这些海商都与荷兰人有交情，因此开出大额空头支票：搞定这件事，李旦你不再是朝廷要打击的海盗，而是正规海商！
为了解救许心素，也为了保障自己的海上贸易通道安全，李旦派郑芝龙去搞定这件事。郑芝龙也通过这次机会与荷兰人的上层搭上关系，为后来他与荷兰人的合作打下了基础。1624年澎湖危机解决之后，荷兰人同意退出澎湖，跑到台湾南部大员地区修建了热遮兰城（今台湾安平古堡）。在荷兰人退居台湾之后，双方其实有一段短暂的蜜月期。在李旦的安排下，许心素经营厦门，郑芝龙就被派往台湾，李旦本人则返回平户遥控。1625年，李旦病死于日本平户之后，小郑接管了李旦大部分的势力和财产。同时，郑和许之间也开始矛盾激化。
矛盾的起因是，许心素拉拢郑芝龙的党伙杨禄，杨策投奔官军，被福建总兵俞咨皋招募了。大家都是贼，你去当了官？郑芝龙因此愤愤不平。
此时垄断与荷兰人的生意的只有许心素团伙，导致荷兰人没有议价权，感觉赚少了。因此，荷兰人狡猾地想要另外培养一个商业伙伴，来分走许心素团伙的份额，以获取更大利益。郑芝龙成了荷兰人的重点拉拢对象。而福建总兵俞咨皋也想勾结荷兰人趁机歼灭郑芝龙团伙。一贯两面三刀的荷兰人故意把许心素的情报透露给郑芝龙，1628年初（农历天启七年十二月）郑芝龙攻入厦门，杀死了许心素。当时他“拥有1000条帆船”，开始称霸于中国海。
郑芝龙替代许心素的位置，成为官方代理招安的海贼。崇祯元年(1628)九月郑芝龙就抚于福建巡抚熊文灿，率部众3万余人，船只千余艘降明，诏授海防游击，任“五虎游击将军”。郑芝龙受抚之后，于1630年在自己的家乡筑城开府于安平安海港（今福建晋江安海港）。
郑芝龙并不是一个单纯的海盗或者海商，他事实上承担了明末政府本应承担的职责，维持了当地的秩序，保障了生存的底线，创造了上升的通道，调整了财富的分配。因此，当地投入郑氏门下的如过江之鲫，多如牛毛。郑芝龙势力迅速膨胀，已经不仅仅是一方巨贾，而是向海上军阀转变。海上凡是没有得到郑氏令旗的商船，根本不能靠岸交易，一艘船一年收两千金的税，郑芝龙富可敌国了。据说，他在安海镇（今福建晋江安海港）修得郑氏府邸，一直修了3年零2个月方才告竣，可见之煌赫无比。这也符合福建人的谋生理念：“探大钱，起大厝”，发了财回家就要盖房子炫耀。郑家自己驻军于安平，自筹军饷，凡是海上陆地的盗贼，只要交给郑芝龙去抓的，没有抓不到的。闽南人不再相信官府，而以郑家军队为“保卫国家的长城”一样信赖。
“海舶不得，不能往来，每一舶例入二千金，岁入千万计，芝龙以此富可敌国，自筑城于安平，海梢直通卧内，可舶船径达海，其守城兵自给饷，不取于官，旗帜鲜明，戈甲坚利，凡贼遁入海者，檄付芝龙，取之如寄，故八闽以郑氏为长城。”
郑芝龙对于欧洲的理解远超他的时代，他思想上的开放程度远比多数人想象的高。除了众所周知的日本妻子，他大女婿是葡萄牙人 安东尼·罗德里格斯（Antonio Rodriguez），大女儿乌苏拉·德·巴尔卡斯（Ursola de Bargas）是虔诚的天主教徒。他通晓的外语包括日语、西班牙语、葡萄牙语、荷兰语。有丰富的海外关系，东洋人西洋人白的黑的黄的，身边什么人都有。郑芝龙曾经还想把几个孩子送到南洋巴达维亚去读书。
可以说，他在财富上相当于包玉刚、李嘉诚的结合体。在军事上，他就是中国南海的“西班牙无敌舰队”、“郑和下西洋的宝船队”。
明朝政府知道知道郑芝龙善于与荷兰人搞关系后，给予了他丰厚的赏赐和信任，从1625年到1632年，郑芝龙依托明廷，率领自己的郑家军大杀四方，基本剿灭了东南沿海的海盗与其他竞争性海商团伙，成了福建官府的顶梁柱，帝国的南海舰队总司令！崇祯五年夏四月（1632年）因为剿灭海寇之功，郑芝龙被授予“抚夷游击”。
因为庞大的海商势力，几乎不可避免地影响了荷兰人的赚钱渠道。郑家、荷兰人立刻就翻了脸。这引发了著名的“料罗湾海战”。1633年10月22日凌晨，郑芝龙舰队140艘，荷兰舰队59艘在料罗湾遭遇。荷舰用毛瑟枪密集射击，郑芝龙避开了常规的海战套路，用英国大炮还击，同时利用火攻战术，通过接舷战让士兵冲上荷兰人的战船，让荷兰人大败亏输。荷军除了四艘大帆船沉没外，剩下五艘也受重创，戎克船全部着火沉没。战后荷兰人丢失了直接与中国贸易的权利，并且要靠向郑家交保护费才能通过海道。料罗湾海战因此被称为“海上数十年奇捷”。“一官”的大名响彻南中国海。
郑芝龙此时正值壮年，一个中国人，半生海上漂泊，住在欧式的堡垒中，信天主教，会讲熟练的葡萄牙语和荷兰语，娶日本女作为妻子，操持坚船利炮，从事资本主义生意，回头再看一眼时间，十七世纪，世界之离奇荒诞，莫过于此。对比一下同时代国内其他官面上的人，会发现画风根本不一样，就不像是一个时代的人。
平定东南海上秩序后，郑芝龙预备安享晚年。但1644年的南京城内，他的弟弟却结识了一位亲王——唐王朱聿键。他们在弘光小朝廷崩溃之后，一路相伴逃到福建来了。郑鸿逵和长子郑成功想拥戴朱聿键，继续光复大明，但是郑芝龙犹豫了。无论当年他是多么英雄赫赫的海贼王，此刻面临明清鼎革，居然完全找不对方向，看不懂路数。从南京请回来一尊宗室王爷拥立，试图争夺天下这种事彻底超出了他的理解范围。与海盗，官府与外国人打交道才是他一生的常态。
因此，狡猾的洪承畴以老乡的名义，让清征南大将军博洛向郑芝龙发出了劝降信，条件是——福建、广东两省总督。在明廷统治之下，他只是一个海商、一个游击将军，现在换个朝代，爵位和官职能拔高四五级，换谁不动心？儿子郑成功哭着跪下，劝父亲不可投降，但没有什么銮用。
1645年，郑芝龙企图保全实力，撤走了前线的郑家军，水师部队返回安平，弟弟郑鸿逵逃离仙霞关。九月，清军攻占福州。破城之前，他的日本老婆，郑成功的母亲翁氏害怕遭到侮辱，毅然从城墙上跳下去自尽了。十一月，泉州、漳州全部沦陷，安平大城堡不堪一击。郑成功和叔叔郑鸿逵一起带着不愿意投降的残部固守厦门、金门、澎湖。郑芝龙不可惜自己老婆的坠亡，仍在苦苦等待清廷的敕封：我都投降了，该给我官职了吧？但最后却是博洛的一道命令：回北京领赏！从此，郑芝龙被迫一步一回头离开了生他养他的八闽大地，再也未能回到老家，直到死亡。
在北京寓公生涯，郑芝龙足足过了十六年，期间就干一件事，听皇帝的命令去信招抚儿子郑成功及其余部。中间，弟弟郑世忠降了，弟弟郑芝豹也降了、侄子郑彩也降了，老大郑成功始终不肯投降。以至于清廷逐渐失去耐心，先后将郑芝豹等发配到黑龙江宁古塔给披甲人为奴。
1661年，康熙皇帝登基第一年，忍无可忍的清廷觉得郑芝龙再无用处，翻脸不认人，将北京郑氏全族拖到菜市口论斩。从此，这位晚明的海商霸主，帝国舰队总司令凄凉地离开了人世。后世人传说时，常常也只说郑成功，有意无意地忽略他的父亲。就仿佛他从来没有在历史中留下过自己的痕迹一般。郑芝龙的落幕与离他一百多年前的前辈王直一样，海上为所欲为，上了陆地毫无抵抗能力。王直被胡宗宪骗杀于杭州，郑芝龙被清廷骗杀于北京。这可能也是晚明时期，海上势力向陆上转变过程中的一种无奈吧！
“四年，博洛师还，以芝龙归京师” 、“是岁,圣祖即位,戮芝龙及诸子”……一官终于还是拿错了剧本！
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