杜月笙身材矮小，貌不惊人，也没有什么武功，他凭什么能够在上海滩混的风生水起，最后成了和黄金荣、张啸林平起平坐的上海滩巨头之一呢？就是靠着聪明的头脑和高人一等的投机钻营的本领。除了这两样，他还有一个法宝，那就是一手出神入化的赌技。
杜月笙年轻的时候和许多街上的混子一样喜欢赌博，开始赌博只是他的消遣方式，不过他渐渐的发现这个可以让人一夜暴富又或是倾家荡产的营生是一项不可多得的生财之道。
这时候杜月笙的过人之处逐渐显现出来。一般的赌徒在赌的倾家荡产之后无非就是两种表现，一种是痛改前非金盆洗手。另一种就是变本加厉，想要把失去的赢回来。
而杜月笙却截然不同，他输了钱既不自暴自弃也不懊恼后悔，他反而看到了赌博这个聚宝盆的妙处，拜师学艺不但捞回了自己的赌本还从此吃上了赌博这碗饭。
赌场就是他的饭碗，赌客就是他的衣食父母。而他也是因为精通赌术被黄金荣看上才逐渐发迹的，有多少赌徒因为嗜赌如命而倾家荡产、妻离子散。而杜月笙却在这个行当里赚钱，上位，足可见他的头脑聪慧与手段高明。
杜月笙和所有的黑道人物一样，那就是爱钱。他是穷苦出身，这样的人发迹之后对金钱有一种超乎常人的渴求，杜月笙正是如此。不过
俗话说“盗亦有道”，杜月笙虽然不择手段的捞钱，但他还是有自己的原则和底线的。
抗战时期，他自筹资金购买了大量物资来支援抗日部队。而日本人看重他的实力想要用重金来拉拢他，却被他拒绝了。无论杜月笙这样做是情势所迫还是真心爱国，他的做法都是为人称道的。
后来杜月笙因为避难来到了重庆，树大招风，他很快就被当地一伙黑道人物盯上了，想从他身上榨点钱出来。强龙压不过地头蛇，人生地不熟的杜月笙竟然被这伙人给绑票了，这个不可一世的青帮头子做梦也想不到自己竟然会有这么一天。不禁一声叹息，感慨自己“虎落平阳被犬欺”的命运。
当初在上海滩“翻手为云，覆手为雨”的黑道教父只有他绑别人，别人哪里敢打他的主意。杜月笙虽然表面上一副笑面虎的样貌，其实做事极其狠辣。得罪他的人轻则受皮肉之苦，重则就直接人间蒸发了。他在上海滩那就是地下皇帝。
这伙绑匪把杜月笙绑走以后就对他索要40万大洋的赎金，这在当时来是一笔巨款。可是杜月笙听到之后眼睛都没眨一下，张口就说：“40万小意思，我给你90万。”
这伙绑匪一听简直不敢相信自己的耳朵，竟然还有人质自己提高赎金的，这可真是闻所未闻，见所未见啊。难道杜月笙被这伙小毛贼吓破了胆？
其实这正是杜月笙的高明之处，他身处被绑架的危险境地还能保持这样冷静的头脑，的确有上海滩大佬的风范。作为黑道中人，杜月笙深知绑匪是从来不讲什么规矩的。无论赎金收不收得到，撕票对他们来说就是家常便饭。眼下的情况赎金金额不重要，重要的是保住自己的性命，“留得青山在，不怕没柴烧。”他杜月笙身价百万，如果为了这区区几十万丢了性命那岂不是太亏了。
提高金额的目的之一就是引起绑匪的重视，对几十万大洋不放在眼里的人就是傻子也要掂量掂量，绑匪自然也不例外。寻常老百姓撕票也就撕票了，如果是大人物的话伤他性命可能会引来杀身之祸，至少黑道通缉令是免不了的。到时候就是拿到了赎金也有命挣没命花了。所以杜月笙的这一手无形之中就震慑住了这些绑匪。
在赎金数量上杜月笙也是经过冷静思考的。90万这个数目没过百万，如果说一百万的话那显然上升了一个数量级，这样的话在绑匪那里就会起到反作用了。这些人要么会认为自己信口雌黄，采取极端手段。要么会因为这个数目引起恐慌，做出杀人灭迹的行为。而90万这个数目恰恰没有突破他们的那层心理防线，又利用了人贪婪的心理增加了自己的安全系数。杜月笙心机之深可见一斑。
最后杜月笙果然安全离开，他也没有追查这些绑匪，因为哪个时候已经不是他在上海滩呼风唤雨的时代了，所以杜月笙还是本着多一事不如少一事的态度来处事。
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