1937年上海，深夜，一座豪宅里，一声女子的惊呼传来：“登徒子，你快住手！”
夜色中，一名中年男子按住床上女子乱舞的手，不疾不徐地说道：“小冬，我爱你爱了许久。”
女子瞪大双眼，看清来人的脸，他正是上海青帮老大杜月笙。
而这名床榻上挣扎的女子，正是素有“冬皇”美誉的一代梨园名伶孟小冬。
1919年上海，12岁的孟小冬，在戏台上饰演压轴《击鼓骂曹》的祢衡。
唱腔虽少，但唱功老练，几句下来，就引得满堂喝彩。
台下端坐着一个31岁的男人，眉目深邃，身材削瘦。
他一双深目紧紧追随着台上的孟小冬，嘴边挂着一丝不易察觉的微笑。
孟小冬唱罢回后台卸妆，发现这个男人已经捧着花篮等在那里。
他双手抱拳，深深一躬：“孟大小姐，杜月笙这厢有礼了！”
孟小冬平时不苟言笑，见此人脑袋上一双醒目的大招风耳，不禁扑哧一声乐了。
那时的她，并未把杜月笙放在心上，哪怕他是叱咤风云的上海滩大亨。
而杜月笙，却对这个稚气未脱的小丫头另眼相看。
事实上，从见到孟小冬的那一刻起，他就倾心于她的才华，断定她将来一定能红。
苦心栽培孟小冬，杜月笙渐生爱慕心
1920年，在杜月笙的撮合下，孟小冬正式登上了上海大戏院的舞台。
在这里，她能跟京剧名角张少泉、粉菊花、露兰春等同台献艺。
一时间，孟小冬的名号响遍了整个上海滩。
作为忠实粉丝，杜月笙无论多忙，只要有她的戏，他场场都不落下。
后来，孟小冬与大戏院合同期满，打算去外地发展。
临行前，她随同父亲登门拜别杜月笙。
杜月笙心里惋惜，却不流露。
只怕往后再不能随时听到孟小冬的戏了，他试探地问：“孟大小姐，可否赏脸制作几张唱片？”没想到，孟小冬竟痛快答应。
杜月笙十分欢喜，专程请来百代唱片公司为她精心灌制了唱片。
孟小冬离开上海后，杜月笙始终关注着她的一举一动。
当他得知孟小冬有意改变戏路时，他再次向孟小冬伸出援手。
1922年，杜月笙邀请她加入了自己在上海的票房。
凭着他的牵线搭桥，孟小冬拜师孙佐臣，顺利完成戏路转型，声名更振，一票难求。
此时的孟小冬，已从初见时的黄毛丫头，出落成了一个亭亭玉立的大姑娘。
她聪敏伶俐，学艺一点就通，言谈举止落落大方，杜月笙爱慕之情渐起。
可还没等到他袒露心意，孟小冬就决定北上发展。
谁都没料到，这次北上，竟在孟小冬心里烙下了一辈子都剜不掉的伤痕。
孟小冬情伤梅兰芳，又遭闺蜜设计
1927年北京，孟小冬嫁给了她一心倾慕的梅兰芳。
然而，这段婚姻仅维持了3年，就以梅孟决裂惨淡收场，一时间闹得满城风雨。
杜月笙远在上海，一直观望，他心知，机会来了。
是年，孟小冬带着一身情伤去往上海，遇见了昔日闺蜜姚玉兰。
此时，姚玉兰已是杜月笙的第四房姨太太。
她借着叙旧的名头，邀请孟小冬到家小坐。
孟小冬原想推辞，却被她拉着手，柔声劝道：“妹妹你且放心，今晚他在外应酬，不回来。”孟小冬只好答应。
当晚，姐妹二人促膝夜谈，聊到那些物是人非，不由感慨万千。
姚玉兰有意试探她口风，问道：“妹妹，你以后作何打算，若还想嫁人，姐姐帮你留心便是。”
孟小冬却长叹一声：“兰姐姐，我已年老色衰，谁还肯收留我呢？”
听到这话，姚玉兰的心定了。
夜深了，孟小冬沉沉睡去，姚玉兰却轻轻起身，出门。
再进来的，却是她的丈夫——杜月笙。
孟小冬心堤溃败，无奈委身杜月笙
杜月笙粗粝的动作弄醒了睡梦中的孟小冬，她猛地睁开眼，面前这张似熟非熟的脸，让她不禁叫嚷起来。
杜月笙却坦然迎上她的目光，一手轻覆上她的丹唇，一手抓住她颤抖的玉手：“小冬，你知道的，我爱你爱了许久。”
孟小冬被这突如其来的告白吓了一跳，她尝试挣脱被紧握住的手，却没挣开，一时间愣在了原地。
杜月笙见状，心知此事已成了大半。
他又徐徐说道：“小冬，杜某平生最不愿做强人所难之事，今日你不愿意，我也只好悉听尊便。”
说罢，他便起身，打开房门走了出去。
窗户纸已然被捅开，之后杜月笙便肆无忌惮地对孟小冬展开了猛烈的攻势。
孟小冬的心堤也被一点一点侵蚀着。
她很清楚自己的处境，这样一个青帮老大，爱起来予取予求，凶起来杀人不眨眼。
她一个无依无靠的弱女子，拿什么和他抗衡？
况且，离开梅兰芳后，她的大势已去，还有什么选择的机会呢？
终于，溃不成防的孟小冬彻底被他打动，成了杜月笙的第五房姨太太。
杜月笙苦追孟小冬十余年，几经起伏，终于换来她一朝点头，如愿抱得美人归。
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