1948年11月28日，在国民党的再三请求下，美国国务卿马歇尔同意宋美龄以私人贵宾的身份赴美。与此前不同，这次宋美龄到美国没有鲜花和掌声，美国人也没有表示出特别的热情，迎接“第一夫人”的只是一些二流官员，杜鲁门和马歇尔的反应均很冷淡。
杜鲁门还曾在背地里挖苦宋美龄说：“她到美国来是为了再得到一些施舍。我不愿意像罗斯福那样让她住在白宫。”很显然，此时的宋美龄已经失去了往日的风光，说的更确切一些，应该是美国人对蒋介石已经彻底失望了。
当蒋介石看到宋美龄的访美报告后，他不禁黯然泪下，他失去了最后的一丝希望。蒋介石夫妇真正尝到了他们掌权以来最苦涩的滋味，这是一种接近幻灭的失落。
1949年1月21日，蒋介石正式宣布“引退”。由副总统李宗仁代行职权。蒋介石于当天飞离南京，在杭州笕桥机场稍作停留后，于次日乘机飞抵宁波，然后乘车前往了溪口老家，开始了他的“隐居”生活。
在溪口，蒋介石选择的住处是亡妻毛福梅墓旁一幢中西合璧的小型建筑“慈庵”，或许只有在故乡，蒋介石才能得到片刻的宁静，才能让自己暂时不去想共产党军队的步步紧逼。
曾有传记记载，蒋介石也曾有过“杀身成仁”的念头，那是1949年4月23日，当他获悉南京“陷落”的那一刻，蒋介石苦心经营的长江防线顷刻间瓦解，南京丢了。
蒋介石曾经说过，如果“共匪”不先剿灭，不仅是我们的国家从此没有希望，就是他本人，也会无立足之地，死无葬身之所。而如今，“共匪”已经迫在眉睫，他感到自己无颜在活到这个世上，于是向家人流露出自杀的念头。蒋介石的家人听后，个个惊恐万分，生怕他寻了短见，纷纷予以劝告，这才让他打消了这个念头。
人民解放军占领了南京，离蒋介石的老家溪口也就不远了，他只有另择“隐居”之地了。4月24日上午，蒋介石命令准备船只，次日便要启程。其实在当天，蒋经国已经安排自己的妻儿前往台湾了，而他之所以留下来，是为了“处理溪口事务，做永别准备”。
第二天上午，蒋介石带着蒋经国到了生母王采玉的墓前辞别。这是一次临别前最后的告别，曾经的家国山河，一瞬间化为乌有，此时此刻蒋介石的心情该是多么复杂。拜别母亲的陵墓后，蒋介石父子又登上了飞凤山，站在最高处，最后一次看看家乡的风景，因为他知道，此后怕是再也没有机会了。
从飞凤上下来后，蒋介石父子很像与老家的乡亲们告别，可是此时他的内心却有“无颜见江东父老”之意，看了也只能徒增伤感。站在这个曾经养育自己的土地上，蒋介石老泪纵横，最终还是迈着沉重的步伐离开了溪口，一行人乘车前往象山港，登上军舰朝着台湾驶去。
从此，将氏父子再也没有机会回过家乡，至此，号称拥有800万军队和500万党团员的国民党及其政府，终于土崩瓦解了，蒋介石带着无尽的遗憾离开了大陆。
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