在明代，科举是读书人的“唯一正途”，一旦科举失利就意味着失去社会地位。朝廷给他的安排是去浙江做个小吏，但唐伯虎拒绝了这最后一条体制内的路。那还能做什么呢？为了养家糊口，唐伯虎不得不抛开读书人的体面，靠卖画谋生。这是一条“无选之选”的道路。但是，唐伯虎转型的时机恰好。他转型时正值“弘治中兴”，苏州商业繁盛，富商争相购画装点门庭，文人雅集亦以书画相赠。明代中叶的苏州经济繁荣，文人画逐渐流行，这为职业书画家提供了生存土壤。
但是，要在竞争激烈的书画市场上站稳脚跟，光有才华还不够，还得会营销。
唐伯虎做了什么呢？首先，他给自己打造了一套品牌形象。他把自己的科举最好成绩“南京解元”刻成印章，又刻了“江南第一风流才子”闲章，将自己的号“六如居士”，以及“逃禅仙吏”“禅仙”“唐居士”等均镌刻成印，轮流钤印到自己的作品之上。
他还自拟诗句刻成印章，包括：“龙虎榜中名第一，烟花队里醉千场”“秋榜才名标第一，春风弦管醉千场”“世上闲人地上仙”。这些诗句在满腹经纶的士大夫眼里是极为刺眼的，有的甚至会被认为太过不堪。但书中说，按照现在的说法，这是为了追求更强烈的广告效应。其次，他建立了销售网络。唐伯虎的“销售代理”——古琴名家杨季静。杨季静这个人物很特殊，他不仅是古琴家，还兼职做古玩商，同时也是书画掮客，用今天的话来说，就是唐伯虎、文徵明等苏州书画家的销售代理。

你看，唐伯虎不仅会画画，还懂得品牌营销，懂得建立销售渠道。时间久了，“唐伯虎画作”就在苏州声名鹊起。书中说：“在他彻底摒弃儒家出仕的人生理想之后，艺术品市场为他适时地敞开了大门，门外是一片片鲜花盛开的芳草地。”
几年之后，唐伯虎靠卖画攒了一些钱，又找朋友赞助了一点，终于在三十六岁那年，买下北宋太师章楶别墅的遗址，重新修建了一座小院子，在院子周围种满了桃花，取名“桃花庵别业”。弘治十八年三月的一天，春风和煦，唐伯虎推开房门，来到桃花坞小圃，满园的桃花盛开，灿烂耀眼。他坐在桃树之下，闻着桃花的芬芳，翘首回望新屋，想着自己的梦想终于实现，喜极之余，或许还独饮着美酒，创作了那首流芳千古的《桃花庵歌》：
桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。
桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。
酒醒只来花前坐，酒醉还来花下眠。
半醒半醉日复日，花落花开年复年。
但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。
车尘马足贵者趣，酒盏花枝贫者缘。
若将富贵比贫者，一在平地一在天。
若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。
别人笑我忒风癫，我笑他人看不穿。
不见五陵豪杰墓，无花无酒锄做田。
此时的唐伯虎，已经过上了职业书画家的闲适日子，尽情享受着以花为朋、以酒为友的潇洒生活。你看，这就是唐伯虎转型后的生活。从30岁的家徒四壁，到36岁的桃花庵里客满座，他用了六年时间，完成了从读书人到职业书画家的转型，也完成了从人生低谷到重新站起的蜕变。但是，命运似乎还不想放过他。