孙连仲在国民党军阀混战时期与抗日战争阶段，堪称一位颇具影响力的人物。1912年，他投身北洋陆军第二镇，从炮兵基层岗位开启军旅生涯。短短数年，他转投冯玉祥麾下部队，凭借自身努力与才干，由班长逐步擢升至连长、营长、团长。
彼时，冯玉祥势力强盛，孙连仲追随其四处征战，在战火的淬炼中练就了卓越的军事才能。1924年北京政变后，国民军宣告成立，孙连仲获任炮兵旅长，之后又晋升为骑兵师长。他所统领的部队纪律严明，战斗力强劲，在北方诸多混战中屡立战功。
冯玉祥爱换阵营，孙连仲也跟着他转。1926年五原誓师之际，冯玉祥率部加入中国国民党，孙连仲旋即投身北伐，担任第十路司令、第二集团军第二方面军总指挥之职。在北伐征程中，他指挥若定，率部击败直系与奉系军队。
北伐结束后，孙连仲前往西北地区，先后出任青海省政府主席，代理甘肃省政府主席。在此期间，他不仅统辖军政事务，还积极处理当地民族事务，致力于修筑道路、发展经济。彼时，年仅三十余岁的他，已然成为一方大员。
1930年，中原大战爆发。冯玉祥不满蒋介石裁军举措，遂与阎锡山、李宗仁联合，共同反蒋。孙连仲担任西北第八路总指挥，在陇海线战场奋勇作战，攻势凌厉。于亳州一线，他所率部队重创蒋军，给对方造成重大损失。
可惜冯玉祥败了，孙连仲没辙，1930年10月在新乡通电投蒋，带五万多人去山东济宁整编，成了第二十六路军总指挥。部队有25师、27师和骑兵第四师，参谋长赵博生，师长高树勋啥的。蒋介石对孙连仲不完全放心，因为他是从冯系过来的，总觉得有旧情。
1931年初，部队调南京浦口整编，又开到江西，孙连仲当江西清乡督办，带2.7万人参加围剿中央苏区。第二次围剿时，27师81旅在永丰中村被歼，损失重。第三次围剿失败后，部队驻宁都，四周是苏区，补给难，士兵不满情绪高。
九一八事变后，部队想北上抗日，蒋介石不准，官兵更气。孙连仲牙疼，去上海治牙，部队留宁都，由赵博生代理指挥。赵博生其实是中共党员，部队里有地下党工作。
1931年12月，赵博生、董振堂、季振同领头，发动宁都起义，带1.7万多人、2万多支枪加入红军，编成红五军团。只有李松昆带一个团跑了。孙连仲回来，发现部队没了，成了光杆司令。这事儿让他成了笑柄，别人调侃他是最惨上将。
蒋介石虽对此事心怀愤懑，但并未对孙连仲施以重罚。在他看来，孙连仲为人可靠，故而仍命其继续担任新26路军总指挥之职，并为其部队补充兵员，将该部整编成两个师四个旅。
1933年，该部队正式编为第四十二军，孙连仲兼任军长，随后又接收了第三十军。1934年，孙连仲率部参加对中央革命根据地的第五次“围剿”行动，之后被调往苏州、淮阴等地修筑防御工事。
1935年，独立第44旅奉命开赴湘鄂川黔地区，参与对红二、红六军团的“围剿”。1936年，孙连仲荣升陆军二级上将。西安事变发生后，他所率领的部队进驻河南信阳。
1937年7月，抗日战争全面爆发。彼时，孙连仲出任第二集团军副总司令兼第一军团长，于河北良乡、涿县等地与日军展开激烈战斗。至9月，他升任第二集团军总司令，并参与太原会战，奉命坚守娘子关。此役异常惨烈，其所部兵力折损过半。
1938年，徐州会战打响。孙连仲率部驻守台儿庄，直面日军板垣第五师团与矶谷第十师团。期间，池峰城所率第31师拼死守城，敢死队更是与日军展开殊死肉搏。最终，该部缴获大量战车、马匹，有力配合李宗仁部对日军实施围歼，为台儿庄大捷立下赫赫战功，孙连仲亦成为此次大捷的功臣之一。
之后参加武汉会战，当第三兵团总司令。1939年，任第一战区副司令长官，参加随枣会战。1940年枣宜会战，守襄阳。1942年升第六战区副司令长官，1943年指挥鄂西会战、常德会战，升司令长官。
1945年日本投降，孙连仲任第十一战区司令长官兼河北省主席，在北平故宫太和殿前受降日军华北方面军，规模大，日军占中国派遣军四分之一。市民围观，分享胜利。
抗战胜利后，1945年10月，高树勋所率新八军于邯郸发动起义，一万余名官兵脱离国民党阵营。高树勋曾是孙连仲的旧部，而孙连仲事先对此事并不知晓，蒋介石亦未对此进行追究。此后，在解放战争期间，孙连仲所统领的部队屡战屡败，遭受了极为严重的损失。
1947年，孙连仲出任保定绥靖公署主任，至当年年末，调任首都卫戍总司令一职。1948年，他担任总统府参军长。1949年，蒋介石下野，孙连仲辞去职务前往台湾，此后相继担任战略顾问委员会顾问、总统府国策顾问以及国民党中央评议委员等职。
晚年的孙连仲生活作风崇尚简朴，为维持生计，他与庞炳勋共同经营一家饭店。他个人喜好体育运动，对网球和高尔夫球颇为热衷。即便经济条件有限，甚至难以负担烟草消费，他依然安于平淡生活。1990年8月14日，孙连仲在台北与世长辞，享年97岁。
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