肼或取代肼和1,3-二羰基化合物反应得到吡唑或吡唑酮的反应。此反应与类似。取代肼包括烷基肼，苯肼，杂环芳基肼和酰基肼等等。对称的1,3-二羰基化合物进行此反应可得到一种吡唑类化合物，但不对称的1,3-二羰基化合物则生成两种吡唑异构体。β-酮酸酯和肼或取代肼反应则生成吡唑酮。
反应通常在0到100℃下进行，大部分是在回流条件下进行反应。常用溶剂为极性质子溶剂，如甲醇，乙醇，异丙醇和水等。加入酸可加速反应进行。利用β-酮酯制备吡唑酮时，反应通常要加碱。
除了 β-酮酸酯 作为底物，α-氰基乙酸酯也可以进行此反应生成5位氨基取代的吡唑酮。
由于非对称的1,3-二羰基化合物一般会得到两个异构体产物，可以通过保护其中一个羰基，得到其中一个异构体产物。
【J. Org. Chem.1956, 21, 97】
另外，也可先让取代肼生成腙，再用于反应，可以调节异构体的比例。
【Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Corey, E. J., Eds, Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 296】
反应机理
合成吡唑的机理有两种可能：
1、肼的两个氮原子同时进攻两个羰基，然后脱水得到吡唑。
2、肼的一个氮原子先进攻其中一个亲电性较强的羰基形成腙，然后再和另一个羰基碳反应，脱水得到产物。
反应实例
【J. Org. Chem. 1956, 21, 97-101】
【J. Med. Chem. 2007, 50, 4444-4452】
【Tetrahedron 2013, 69, 627–635】
Ludwig Knorr (1859-1921) 生于德国慕尼黑。师从Volhard，Emil Fischer和Bunsen。后出任耶拿大学化学系教授。他在杂环化学方面做出了巨大的贡献，另外他还发现了非常重要的吡唑酮类药物，pyrine。
相关文献
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2 Burness, D. M. J. Org. Chem. 1956, 21, 97-101.
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7 Sakya, S. M. Knorr Pyrazole Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Corey, E. J., Eds, Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 292-300. (Review).
8 Ahlstroem, M. M.; Ridderstroem, M.; Zamora, I.; Luthman, K. J. Med. Chem. 2007, 50, 4444-4452.
9 Jiang, J. A.; Huang, W. B.; Zhai, J. J.; Liu, H. W.; Cai, Q.; Xu, L. X.; Wang, W.; Ji, Y. F. Tetrahedron 2013, 69, 627–635.
参考资料:
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Knorr pyrazole synthesis，page 347-348.
二、Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Corey, E. J., Eds, Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 292-300.
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