梁山最聪明的人，不是宋江，不是卢俊义，是吴用。他自称“加亮先生”，比诸葛亮还多一“亮”。从生辰纲到招安，梁山每一步棋都是他下的。他算计了贪官，算计了朝廷，算计了晁盖，算计了卢俊义，甚至连自己人都算计。可最后他算到了一件事——宋江死了，他也活不成。一条绳子挂在树上，他的聪明到此为止。
一条计策害了一个好端端的富商
吴用第一次展露“毒”的一面，是对卢俊义。
宋江坐上梁山头把交椅，心里总不踏实。晁盖的遗言说谁捉了史文恭谁做寨主，他没捉到，位子坐得名不正言不顺。吴用看出他的心思，说：“哥哥放心，我有一计，叫卢俊义自己上山。”
他扮成算命先生，带着李逵去了北京大名府。在卢俊义家门口摆摊，一算就说：“员外百日之内必有血光之灾，除非去东南方千里之外避祸。”卢俊义问他去哪，他说泰安州东岳庙。又在墙上题了一首藏头诗，“卢俊义反”四个字，卢俊义自己看不懂，别人看得懂。
卢俊义走了，管家李固拿着诗去告官。卢俊义家破人亡，老婆跟人跑了，自己被屈打成招，差点砍头。梁山好汉劫法场救了他，他无路可走，只能落草。
吴用这一计，把一个大名府首富逼成了强盗。可他有必要做得这么绝吗？直接上山邀请，卢俊义不来；劝几次，也许就来了。吴用不这么想，他要的是“彻底断了他的后路”。人只有没退路了，才会死心塌地。这是吴用的逻辑——做事不做半套，要做全套。可全套的意思，往往是把别人往死里逼。
一条毒计逼朱仝上山 赔了一个四岁的孩子
比卢俊义更惨的是朱仝。
朱仝不肯上梁山，吴用派李逵去办。李逵趁朱仝带知府的小衙内在城外看灯，一斧子劈死了那个四岁的孩子。朱仝疯了似的要找李逵拼命，宋江出来打圆场，说“不关李逵的事”。朱仝红着眼说：“孩子才四岁，你们也下得去手！”
吴用从头到尾没出面。他在梁山等着，等着朱仝无路可走乖乖上山。他的计策成功了，朱仝上了梁山。可那一条命，四条人命，在他眼里不过是“必须付出的代价”。
吴用的计策，从来不算无辜者的命。他要的是结果，过程可以不择手段。梁山好汉口口声声替天行道，可他们做的第一件大事，就是拿一个四岁孩子的命换一个头领。
一条离间计害死了晁盖
晁盖的死，跟吴用有没有关系？书里没明说，细想想不对劲。
宋江上山后，梁山渐渐分成两派。晁盖是元老派，宋江是后来派。晁盖要打曾头市，宋江拦着不让。晁盖偏要去，带了五千人马，没带宋江，也没带吴用。结果中了毒箭，回来就死了。
晁盖为什么不带吴用？也许他早就不信吴用了。吴用本是晁盖的人——劫生辰纲时七个人，晁盖是头，吴用是军师。可宋江来了之后，吴用跟宋江越走越近，跟晁盖越来越远。他是个聪明人，看出梁山未来的主是谁。他选择了站队。
晁盖临死前说：“哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”这话不是对宋江说的，是对所有人说的。他不想让宋江接班。可宋江最后还是坐了头把交椅，吴用在旁边笑着，没说一句话。
晁盖是被史文恭射死的，更是被孤立死的。他身边没有一个出主意的人，因为那个出主意的人早就不站在他这边了。
招安这条路 是他替宋江铺的
梁山好汉中，坚决反对招安的人不少。武松、鲁智深、李逵都骂过。可吴用从头到尾没反对过。他不但不反对，还替宋江设计了整套招安方案。
燕青去东京找李师师，路线是吴用定的。宋江去见皇帝，怎么说怎么做，是吴用教的。招安圣旨来了，有人要闹事，是吴用安抚的。他把一切都安排得妥妥当当，好像梁山好汉不是去投降，是去升官。
吴用不知道朝廷不可信吗？他知道。他比谁都清楚。可他还是帮宋江把招安这条路走完了。因为他算过账——不招安，梁山终究是草寇，没有出路；招安，虽然危险，但有一线生机。他赌了一线生机。可惜他赌输了。
招安之后，梁山好汉被派去征讨方腊。一百零八将，死了三分之二。吴用活着回来了，被封了官。可他知道，朝廷不会放过他们。果然，宋江被毒死了。
吴用在宋江墓前哭了很久。李逵不懂，问他哭什么。吴用没说话。
他哭的是宋江，也是他自己。他算了一辈子，算对了每一次，可最后这一局他没算到——朝廷根本不在乎你忠不忠，只在乎你死不死。
一条绳子结束了自己的聪明
宋江死的那天夜里，吴用没睡。
他坐在灯下，把梁山的事情从头到尾想了一遍。从生辰纲开始，劫法场，打祝家庄，打高唐州，打青州，打大名府，打曾头市，打东平府，打东昌府。每一仗都是他出的主意，每一次胜仗都有他的功劳。梁山从十几个人的小寨子发展成一百零八将的大山寨，他功不可没。
可这些功劳有什么用？卢俊义死了，李逵死了，花荣死了，连宋江都死了。他活着，可活着比死了还难受。
他拿起一条绳子，走到宋江墓前，找了棵歪脖子树，套上脖子，一蹬腿。
死前，他大概想明白了：聪明人最怕的不是输，是算到最后发现自己算错了。他以为辅佐宋江能成就一番大事业，结果害死了所有人。他以为招安是出路，结果是死路。他以为算计别人能让自己活，结果算计了自己。
吴用是第一毒师。他的毒，不是毒药，是算计。他算走了晁盖，算来了卢俊义，算了朱仝，算了梁山每一个人。可最后一条绳子，算走了自己。聪明反被聪明误，说的就是他。
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