1995年，约翰·F·肯尼迪之子曾向戴安娜王妃发出邀请，希望她能登上自己创办的《George》杂志封面。

彼时戴安娜与查尔斯王子已分居但尚未离婚，她的感情生活持续引发英美两国公众与媒体的无限关注。对于创刊不久的政治生活杂志《George》而言，一期戴安娜封面意味着销量与广告的双重保障。更重要的是，她完美契合这本刊物的核心理念。

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肯尼迪的密友、艺术家萨沙·切尔马耶夫回忆称，小肯尼迪试图捕捉政治生活与名人生活的交汇点，而当时的戴安娜正是这一交集的完美象征——她既是王室成员，又怀有个人政治使命，对如何服务世界有着自己的想法。切尔马耶夫表示："美国也爱她，我们爱她，所有人都爱她。"

英国摄影师普拉顿曾为《George》多次拍摄小肯尼迪，他将两人比作彼此的镜像："他是美国的戴安娜。"普拉顿形容二人都拥有无需张扬的沉静气场，"那不是营销公司打造的策略，是真实的。"他们同样背负着复杂的家族遗产，却从不刻意乞求关注。

小肯尼迪最初致信戴安娜请求会面，据其私人秘书帕特里克·杰弗森回忆，王妃对此"很感兴趣"。1995年12月，戴安娜赴纽约出席联合脑性麻痹协会年度人道主义奖项典礼期间，双方安排在卡莱尔酒店秘密会面——时间特意选在中午，以避开人流。这场会面最终是否促成封面拍摄，原文未提及后续结果。