1863年冬，苏州城内粮尽援绝，忠佑朝将吴习玖却没有走向降营。慕王谭绍光遇害后，淮军正在接管城防，他带着约两千名部下撕开包围，向西突围。这场行动没有改变苏州失陷的结局，却让吴习玖成为太平天国后期少数坚持返回天京的将领。
吴习玖是广西人，早年加入拜上帝会。太平天国定都天京后，他曾在陈玉成部下作战。史料和相关记载中，吴习玖常被描述为勇悍善战，尤其擅长使用双刀。冷兵器在火器大量普及的战场上已显劣势，但他凭借近战突击和敢打敢拼，在陈玉成军中逐渐积累了声望。
太平军东进江浙时，谭绍光看中了他的作战能力，向陈玉成索要这名部将。李秀成率军进取苏州、常州一带，谭绍光担任前锋，吴习玖则承担了更危险的突击任务。所谓“先锋的先锋”，并非正式官职，却说明他常被放在最先接敌的位置。
1861年秋，太平军大举进攻上海。谭绍光、刘肇钧率军推进，吴习玖负责前队。太平军虽然没有攻下上海，但这一战使清军和外国武装真正意识到，太平军在江南平原仍有很强的突击能力。遗憾的是，上海背后有清军水师、地方团练以及英法势力支援，太平军很难凭单纯的兵力优势突破。
形势的转折出现在次年。1862年，李鸿章奉曾国藩之命赴上海编练淮军，随后向昆山发动进攻。当时吴习玖负责昆山防务，利用城池、河网和夜袭，多次打乱淮军部署。李鸿章部队初到江南，对太平军的作战方式并不熟悉，吴习玖的主动出击让淮军吃了不少亏。
但战场很快发生变化。太平军叛将程学启熟悉其内部布置，淮军又得到华尔所部洋枪队以及英法方面的火力协助。水陆夹击之下，昆山守军难以长期支撑。吴习玖只得边战边退，率部撤回苏州。昆山失守，表面上是一城得失，实质却是太平军在江南的外围屏障被逐层剥开。
回到苏州后，吴习玖奉命驻守阳澄湖。这里水网交错，既能掩护苏州北面，也便于与城内守军互相策应。谭绍光希望借此迟滞淮军推进，可李鸿章并没有急于攻城，而是分路压迫，逐步切断太平军与外界的联系。
谭绍光曾亲自出城迎战。战斗十分激烈，淮军同样付出伤亡，但苏州守军的问题不在于一两次战斗的胜负，而在粮食、弹药无法持续补充。李秀成派兵增援，短时间内一度缓解压力，可援军也受到粮秣不足的牵制，无法长期留在城外。
阳澄湖营地最终被放弃，吴习玖与谭绍光合兵退入苏州。此时淮军控制水道，围城日久，城内数万守军的粮食和火药都在消耗。攻守双方都明白，苏州已经进入决定性阶段。李鸿章不愿强攻，太平军也无力突围，长围遂成了最残酷的消耗。
困局之中，纳王郜永宽等人与程学启、戈登方面接触，开始商议投降。有关苏州易手的细节，后世记载并不完全一致，但可以确定的是，谭绍光在内部冲突中被杀，随后城门打开，苏州守军的指挥体系迅速瓦解。
“城可失，不能失了军心。”这句话虽难以确认是否出自吴习玖当时的原话，却符合他随后采取的行动。面对已经变化的局面，他没有接受招抚，而是趁淮军忙于接收城防，带领部下冲击包围圈。
关于出城人数，记载多称约两千人；关于突围过程，材料则有不同说法。可以肯定的是，这支队伍一路遭到追截，损失极为惨重，最终抵达天京时只剩下百余人。人数从两千减少到百余，既说明吴习玖部确实经历了连续恶战，也反映出太平军在江南已陷入孤立无援的境地。
吴习玖带回天京的，不只是一支残部，还有苏州失陷后少见的军事抵抗。至于他在天京陷落后的结局，史料存在两种说法：一说战死城中，另一说突围南返广西并隐姓埋名。由于缺乏能够相互印证的可靠材料，后者不能轻率当作定论。
有意思的是，吴习玖的名声并不来自一场改变战局的胜利，而来自败局已定之后的选择。他曾经在昆山据守，也曾在苏州退城，更在主将遇害、城防崩溃时率部西走。太平军在江南的失败无法由个人挽回，但这个广西将领留下的突围记录，正是那场战争走到末段时，许多基层将士命运的一个缩影。
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