在蒋介石整个军人生涯中，有两个人对他具有非常重要的意义。前半程何应钦，而后半程则是陈诚。
在很长一段时间中，陈诚在蒋家一系人的扶持下，建立起了土木系，而他也对老蒋忠心耿耿。然而就是这样，在别人看起来固若金汤的情分，却在 1961 年 7 月 2 日这一天产生了巨大的冲击。在草山之上，蒋氏和陈诚二人可谓是剑拔弩张，气氛从未像那一天如此焦灼过。
一人之下
且以为其实陈诚和蒋氏的政治愿望一直是有所差池的，只不过在当时的条件下，二人之间这种对政治理想和抱负的不一样被更加主要的的矛盾压了过去。
一直以来关于陈诚的评价，身上都有几个非常重要的标签，那就是说他器量狭小、骄傲自负。而在退守台湾之后，他身上的职责变得更加多了起来。
从当时的形势上来看，陈诚无疑是老蒋能够选择任用的最佳人物了。看看麾下众人，曾经的二号人物何应钦本来就跟自己有矛盾，而且此时年纪也大了。
顾祝同经过解放战争三年的检验，已经是碌碌无用之人，而且自己必须找几个人当大陆战场失败的代表，那么顾祝同便是其中合适的人选。
陈诚虽然曾经在东北一败涂地，但好歹中途离开了，所以也不大用来承担国内战场失败的罪责。
于是在老蒋的信任之下，陈诚在台湾地区的发展一路高歌、突飞猛进，甚至一度成为国民党台湾当局的二把手。然而随着陈诚职务的升高，他和蒋介石的矛盾也变得突出了起来。
时间来到了 1961 年，蒋陈二人最终还是因为反攻问题矛盾被彻底激化。在这一年，国际形势风起云涌，美国在中国的联合国合法席位上步步紧逼，老蒋感到自己压力太大了，想要以军事行动来缓解外交危局。
是在同年 4 月，老蒋授意台湾成立专项规划反攻的作业室。自事体大，保密之严，竟然连陈诚和俞大维都不知道相关消息。
后来陈诚心中自然百感交集，自己毕竟也是军事将领出身，然而如今真要打仗的时候，却把自己晾在一旁，无疑是有些让人寒心的。
更为重要的是，陈诚站在自己的角度，对台湾的实际情况做了盘点，认为蒋氏的战争计划是行不通的。台湾一岛之地积攒的家底只够支撑初期的登陆作战，登陆之后就必须以战养战了。
但是此时大陆已经立身十多年，想要做到以战养战又谈何容易呢？
老蒋很生气
等到 6 月的时候，陈诚甚至对参谋总长彭孟缉说，自己对反攻计划已经失去信心。
这话传到蒋介石耳中的时候，无异于晴天霹雳。老蒋在日记里愤恨地写道：辞修四月底还同意了我定的反攻时期，如今忽反前议，“对我威信毫不顾及，可痛”。
在老蒋看来，陈诚一直是自己最信任的心腹，如今自己提出反攻计划，陈诚不仅不帮着实行，反而称没有信心，这无疑是让他极为心寒的。而且更深一层的是，如果自己推行自戕计划，作为一人之下万人之上的陈诚都心不甘情不愿，那才是真正让他头疼的事情。
但是争吵归争吵，总是得有个结尾。眼看二人关系僵化，蒋夫人宋美龄只能出面调停。在她的左右说和之下，二人这方才恢复冷静。
事后陈诚在日记中写道，深感蒋介石对他的期望“似甚切”，但对他的疑虑“实太深”。
正所谓好事不出门，坏事传千里。蒋介石和陈诚这在证件上的冲突很快就传到了美国。而美国方面又心搞拉陈抑蒋，特邀陈诚访问美国，企图离间其与蒋氏之间的关系。
一旦有美国这个外部矛盾介入进来，陈诚与蒋介石的矛盾反而退居次位了。陈诚在美国访问期间的表现让美国大为失望。而也正是这样的表现，让台湾的蒋介石喘了一口气，二人之间的关系才真正迎来缓和。
只不过好景不长，陈诚在 1963 年因为反攻问题和老蒋再次产生冲突，并最终辞去了行政院长的职务。
身体不好的陈诚最终在 1965 年去世，而在他的遗言中，依然只字未提老蒋的反攻计划。
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