宋宣和年间，杭州城外，宋江面对的已不是普通山寨，而是一场真正的攻城大战。梁山受招安后，曾征辽、平田虎、灭王庆，队伍看似势不可挡，偏偏在江南战场付出最惨重的代价。原本一百零八将，经过方腊一战，死伤、病故者接连出现，许多熟悉的名字就此消失。
这场战争的特别之处，在于梁山好汉并非都死于名将之手。有人被乱箭射杀，有人死在水中，有人遭遇滚石、毒箭，甚至还有人因地形和行军失误丧命。真正动手的，既有方腊麾下将领，也有战场上无法预料的意外。
常州一战，韩滔、彭玘遇到了张近仁。两人都是梁山军中经验丰富的头领，却在交锋中被张近仁杀死。张近仁随后被鲍旭斩杀，这种“以命换命”的局面，在征讨方腊时反复出现。
润州攻防同样凶险。宋万、焦挺、陶宗旺在战场上中箭，又遭战马践踏而死。宣州城下，郑天寿被城上抛下的磨盘砸死，曹正、王定六则死于毒箭。敌军未必需要正面击败他们，一块石头、一支暗箭，便可能结束一名头领的性命。
杭州是梁山损失最集中的地方。徐宁中了毒箭，伤重不治；郝思文兵败被俘，遭方天定处死。张顺熟悉水战，曾想从水路潜入杭州，结果被守军发现，乱箭、竹枪和石块一齐袭来，死在涌金门外。
有意思的是，杭州城破后，梁山仍有多人死于混乱。宣赞与守将郭世广同归于尽，施恩、孔亮因不谙水性溺亡；侯健、段景住所乘船只被风吹翻，也没能逃过水难。刘唐抢先入城，被闸板砸死，孟康则死于敌军火炮。
石宝是方腊军中最令梁山忌惮的将领之一。索超、邓飞、鲍旭在杭州交战时，先后死于石宝之手。到了乌龙岭，马麟、燕顺又被他杀害。石宝不仅武艺高强，临阵判断也很果断，梁山军为此付出了极大代价。乌龙岭失守后，他不愿受俘，自尽而死。
独松关的惨剧，则带有明显的报仇色彩。周通奉命探路，被厉天闰杀死。董平、张清为他报仇，未等大军配合便登关交战，结果张清死于厉天闰之手，董平又被张韬拦腰砍死。两名头领接连阵亡，正说明战场上个人勇猛并不能替代整体部署。
德清一战，雷横被司行方杀死，龚旺与敌将黄爱交手时陷入溪中，又被乱枪刺死。司行方后来败退溺亡，黄爱也被呼延灼擒获。双方将领的结局，看似取决于武艺，实际往往还受地形、退路和援军影响。
乌龙岭的山路更加险恶。阮小二遭到伏击，突围无望，自尽而亡。解珍、解宝兄弟夜攀山后小路，试图配合大军夺关，却被守军发现。敌军用挠钩、石块攻击，兄弟二人坠崖身亡。
睦州援军赶到后，扈三娘、王英死于郑彪之手。项充、李衮追击郑彪时，被南军截断退路，也战死在乱军之中。郑彪后来被关胜杀掉，但扈三娘与王英夫妻同亡，仍是梁山阵营难以承受的损失。
昱岭关一战，庞万春以伏兵和连珠箭设下杀局。史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永六人同时中箭身亡。这里并非单打独斗，而是典型的山地伏击，梁山军没有及时识破布置，导致多名头领一同陷入死地。
歙州战场上，庞万春继续以箭术取胜，欧鹏也死在他的连珠箭下。张青战死乱军，丁得孙行经山路时被毒蛇咬伤。单廷珪、魏定国落入敌军陷阱，李云、石勇则被王寅杀死。王寅武艺出众，梁山不得不由孙立、黄信、邹渊、邹润、林冲合力围攻，才将其斩杀。
清溪县的交锋更为惨烈。秦明被方杰杀死，郁保四、孙二娘死于杜微飞刀。邹渊、杜迁受伤后遭马踏，李立、汤隆、蔡福因伤势过重而亡，阮小五则被娄丞相杀死。方杰后来被关胜、花荣、柴进、燕青等人合围，逃跑时被燕青杀掉。
帮源洞决战后，方腊被生擒，方腊集团覆灭。可梁山付出的代价，早已不是一句“战死五十九人”能够轻轻带过。张近仁、石宝、厉天闰、庞万春、王寅、方杰等人，分别以刀、箭、伏击和地形，夺走了梁山头领的性命；而那些死于水火、滚石、毒蛇和马蹄之下的人，也共同构成了这场战争最冷酷的一面。
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