在当年的上海滩三大亨中，黄金荣作为老大最为贪财，而他下面的两个兄弟张啸林和杜月笙也各有特点。
失道寡助
张啸林善打，这“打”字可不仅仅是拳脚功夫。
张啸林人心狠手辣、性情暴戾，靠斗殴起家，专事敲诈勒索。他出道比杜月笙早，在青帮中的辈分也比杜高，还救过杜的命。所以眼看着杜月笙后来居上、风头盖过自己，张啸林心中自然大为不服。
1937年上海战局吃紧，蒋介石电令三人南下，黄金荣称病不走，杜月笙率先表示服从。
只有张啸林却阴阳怪气地说：“蒋委员长也太累了，这是我们的私家事，管那么多干吗？”
实际上，张啸林早打好了算盘。他想着：上海华洋杂处，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢帮会头目。而今黄金荣闭门不出，杜月笙远走香港，偌大一个上海滩，可不就剩他张啸林一人独大？
果然，上海沦陷后，张啸林公开投敌。他组织所谓的“新亚和平促进会”，为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品。他还大肆镇压抗日活动、捕杀爱国志士。
当远在香港的杜月笙写信劝他回头是岸，张啸林竟回信道：“蒋介石能靠美国，我为什么不能与日本人合作？”这话一出，等于把自己的退路全部堵死。
蒋介石随即指示戴笠锄奸。军统先后策划了两次暗杀行动，都被张啸林侥幸逃脱。1940年8月14日下午一时四十五分，张啸林在华格臬路216号的张公馆会客。他的贴身保镖林怀部故意在楼下与人争吵。
张啸林从窗口探出头来破口大骂。林怀部抬手一枪，子弹从张啸林的咽喉贯穿到后脑。紧接着又是几枪，张啸林头部、上身共中弹五处。
这位叱咤上海滩数十年的青帮大亨，连惨叫都来不及发出一声，便当场毙命，终年六十三岁。
枪手林怀部当场被捕，凛然高喊：“大丈夫一人做事一人当！”
张啸林恐怕到死都想不到，他这一辈子靠“打”字起家，最后竟也毁在了这个“打”字上。
卸磨杀驴
杜月笙会做人。他出身微贱，却最懂得人情世故。
上海滩上流传着这样一句话：“钱财用得完，交情吃不光。”杜月笙就是靠着这份“交情”，从一个小混混一步步爬上了上海滩的头把交椅。
然而到了1949年，三大战役尘埃落定，杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，北京方面也通过黄炎培等人劝他留下。
但是杜月笙仔细想了又想，自己这 20 多年手上沾了不少血，他实在是不敢不走，但是对于台湾的蒋氏，二人之间也颇多矛盾，于是他只能选择去往香港。
蒋介石这边先后派俞鸿钧、洪兰友等人赴港游说，劝杜月笙去台湾。杜月笙一概以疾病缠身为由推拒。
蒋介石恼羞成怒，使出了“神经战”的手段。1951年4月，国民党特务在香港放出风声：北京正与港英当局交涉，要把他押回上海批斗；如果交涉不成，大陆特工就要就地处决他。
杜月笙信以为真，吓得夜不能寐、日坐愁城，患上了严重的神经衰弱和心脏病。7月，他中风偏瘫。8月7日，杜月笙又一次昏迷过去，醒来之后，杜月笙叫来秘书胡叙五口述遗嘱。
杜月笙的遗嘱不涉政治，全是遗产分配等家务事。他拿出多年来别人写给他的欠条，让家人一把火烧了个精光。
8月10日以后，杜月笙进入昏睡状态，水米不进。8月16日下午四时五十分，这位曾经在上海滩呼风唤雨的“杜先生”，在香港病逝，终年六十三岁。
临死前杜月笙想回上海看一眼，终究未能如愿。
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